d,l-2,5-dioxohexane-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 2049-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: d,l-2,5-dioxohexane-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: rac-diethyl 2,3-diacetylbutanedioate；diethyl (2R,3R)-2,3-diacetylbutanedioate
• CAS: 2049-86-7；72952-89-7；72952-90-0；139136-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: GJEDSIHWCPPJFN-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯钠 在 n-氯吗啉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺与乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯衍生的碳负离子的反应

  摘要：

  由3-氧代丁酸乙酯和丙二酸二乙酯衍生的碳负离子与等摩尔量的N-氯-N-乙基乙胺，N-氯吗啉或N-氯哌啶反应，得到2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯和四乙基乙烷-1,1,2， 2-四羧酸盐的产率为68-83％。3-氧代丁酸乙酯和通过的作用丙二酸二乙酯碳负离子的heterocoupling的可能性Ñ氯代Ñ -ethylethanamine和氧化均聚物和heterocoupling的选择性的反应物摩尔比的影响进行了研究。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080072

文献信息

• Electrochemical oxidative dimerization of acetoacetic and benzoylacetic esters in the presence of metal halides
  作者：M. N. �linson、T. L. Lizunova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00961039

  日期：1991.11

  Acetoacetic and benzoylacetic esters dimerize on electrolysis in the presence of metal halide mediators to form 2,5-dioxohexane-3,4-dicarboxylic and 1,4-dioxo-1,4-diphenylbutane-2,3-dicarboxylic esters in yields up to 90%. Primarily the meso-form of the dimer is produced (up to 90%) under optimal conditions (NaI, -20-degrees-C) in acetone and acetonitrile. Diastereomers of the dimer are produced in comparable amounts in methanol and ethanol.
• Reaction of N-chloroamines with carbanions derived from ethyl acetoacetate and diethyl malonate
  作者：A. V. Zorin、A. T. Zainashev、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363217080072

  日期：2017.8

  Carbanions derived from ethyl 3-oxobutanoate and diethyl malonate reacted with an equimolar amount of N-chloro-N-ethylethanamine, N-chloromorpholine, or N-chloropiperidine to give diethyl 2,3-diacetylbutanedioate and tetraethyl ethane-1,1,2,2-tetracarboxylate in 68–83% yield. The possibility of heterocoupling of ethyl 3-oxobutanoate and diethyl malonate carbanions by the action of N-chloro-N-ethylethanamine

  由3-氧代丁酸乙酯和丙二酸二乙酯衍生的碳负离子与等摩尔量的N-氯-N-乙基乙胺，N-氯吗啉或N-氯哌啶反应，得到2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯和四乙基乙烷-1,1,2， 2-四羧酸盐的产率为68-83％。3-氧代丁酸乙酯和通过的作用丙二酸二乙酯碳负离子的heterocoupling的可能性Ñ氯代Ñ -ethylethanamine和氧化均聚物和heterocoupling的选择性的反应物摩尔比的影响进行了研究。