3-[N-(4-chloro-benzenesulfonyl)]aminobenzoic acid | 313658-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[N-(4-chloro-benzenesulfonyl)]aminobenzoic acid
• 英文别名: 3-((4-chlorophenyl)sulfonamido)benzoic acid；3-(4-Chlorobenzenesulfonamido)benzoic acid；3-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 313658-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄S
• mdl: MFCD00592387
• 分子量: 311.746
• InChiKey: QLZXSYFEOSMCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  512.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(4-chloro-benzenesulfonyl)]aminobenzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-chlorophenylsulfonamido)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸与苯磺酰胺：开发广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的有效支架

  摘要：

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104436
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[N-(4-chloro-benzenesulfonyl)]aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  代谢酶的小分子抑制剂被重新用作新型驱虫药

  摘要：

  在世界范围内，由寄生线虫引起的大量感染，加上它们对常用驱虫药的抗性迅速出现，迫切需要发现新药。在本文中，我们确定了几类对这些病原体具有广谱活性的小分子。以前，我们报道了肉毒碱棕榈酰转移酶（CPTs）作为代表性代表的一类酶，它们是代谢扼流点干预的潜在目标，这一点已通过化学基因组学筛选和线虫实验测试的结合加以阐明。在扩展这些先前发现的基础上，我们发现，已知几种化学类别的哺乳动物CPT的小分子抑制剂具有有效的驱虫药活性。对于来自不同系列的多种化合物，证明了其对多种成虫寄生线虫的跨谱疗效。设计并合成了这些初始命中化合物的几种类似物。我们报告的化合物为进一步鉴定和优化开发具有广谱活性和新作用机制的新型驱虫药提供了一个良好的起点。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00090

文献信息

• Design and Synthesis of Small Molecule Glycerol 3-Phosphate Acyltransferase Inhibitors
  作者：Edward A. Wydysh、Susan M. Medghalchi、Aravinda Vadlamudi、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm900251a

  日期：2009.5.28

  mass is growing rapidly, particularly in the United States. Glycerol 3-phosphate acyltransferase (GPAT) catalyzes the rate-limiting step of glycerolipid biosynthesis, the acylation of glycerol 3-phosphate with saturated long-chain acyl-CoAs. In an effort to produce small molecule inhibitors of this enzyme, a series of benzoic and phosphonic acids was designed and synthesized. In vitro testing of this series

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。
• LRRK2 GTP BINDING INHIBITORS FOR TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE AND NEUROINFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20150361038A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Compounds, and methods of using the same, are provided as therapies for the treatment leucine-rich repeat kinase-2 (LRRK2)-related disorders including, but not limited to, neurodegenerative and neuroinflammatory disorders, such as Parkinson's Disease.

  提供了化合物及其使用方法，作为治疗与白氨酸富含重复激酶-2（LRRK2）相关的疾病的疗法，包括但不限于神经退行性和神经炎症性疾病，如帕金森病。
• 一类含吡唑环的苯甲酰胺类抗肿瘤化合物的设计、合成
  申请人：南京大学

  公开号：CN107098861A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一类含吡唑环的苯甲酰胺类衍生物、其制备方法，所述含吡唑环的苯甲酰胺类衍生物的结构如式所示，其中，R1选自‑CH3、其中，R2选自‑Cl、‑H。
• US9701627B2
  申请人：——

  公开号：US9701627B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• US9757375B2
  申请人：——

  公开号：US9757375B2

  公开（公告）日：2017-09-12