5-((2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 1002322-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-((2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[[2-(4-chlorophenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1002322-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 342.809
• InChiKey: GWVUHBJUFBNEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C (decomp)(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  505.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 、 对硝基溴化苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到2-((2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-5-(4-nitrobenzylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antioxidant activities of novel 1,3,4-oxadiazole and imine containing 1$H$-benzimidazoles

  摘要：

  一些新型2-（取代苄硫基）-5-（（2-（4-取代苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-1,3,4-噁二唑（5-12）和2-（2-（4-氯苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-N'-(芳亚甲基)乙酰肼衍生物（13-22）被合成，并通过测定大鼠肝微粒体NADPH依赖性脂质过氧化（LP）水平和微粒体乙氧基罗丹明O-去乙基酶（EROD）活性，研究了它们在体外的抗氧化性质。化合物18被发现是最活跃的化合物，对LP水平的抑制达到100%，对EROD的抑制达到92%。化合物4b、17和19显示出对EROD最强的抑制效果（97%）。这些化合物的自由基清除能力也在体外通过测定与稳定自由基2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）的相互作用进行了测试，化合物4a和4b表现出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1403-44
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)苯并咪唑 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-((2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antioxidant activities of novel 1,3,4-oxadiazole and imine containing 1$H$-benzimidazoles

  摘要：

  一些新型2-（取代苄硫基）-5-（（2-（4-取代苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-1,3,4-噁二唑（5-12）和2-（2-（4-氯苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-N'-(芳亚甲基)乙酰肼衍生物（13-22）被合成，并通过测定大鼠肝微粒体NADPH依赖性脂质过氧化（LP）水平和微粒体乙氧基罗丹明O-去乙基酶（EROD）活性，研究了它们在体外的抗氧化性质。化合物18被发现是最活跃的化合物，对LP水平的抑制达到100%，对EROD的抑制达到92%。化合物4b、17和19显示出对EROD最强的抑制效果（97%）。这些化合物的自由基清除能力也在体外通过测定与稳定自由基2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）的相互作用进行了测试，化合物4a和4b表现出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1403-44

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Capacities of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Canan Kus、Elçin D. Özdamar、Benay Can-Eke、Mümtaz Iscan

  DOI：10.1002/ardp.200700088

  日期：2007.11

  In this study, we prepared some new oxadiazolyl benzimidazole derivatives and investigated their antioxidant properties by determination of microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD assay). Some of these compounds 20, 23 had slightly inhibitory effects (28%) on the lipid peroxidation levels at 10–3 M concentration

  在这项研究中，我们制备了一些新的恶二唑基苯并咪唑衍生物，并通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平抑制（LP 测定）和微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性（EROD 测定）来研究它们的抗氧化性能。这些化合物 20、23 中的一些在低于标准 BHT (65%) 的 10-3 M 浓度下对脂质过氧化水平具有轻微的抑制作用 (28%)。5- [2- (Phenyl)-benzimidazol-1-yl-methyl]-2-mercapto-[1,3,4]-oxadiazole 16 被发现比咖啡因对乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶的活性更强，IC50值 2.0 6 10-4 M。
• Synthesis and evaluation of antioxidant activities of novel 1,3,4-oxadiazole and imine containing 1$H$-benzimidazoles
  作者：Ayşe Selen ALP、Gülgün KILCIGİL、Elçin Deniz ÖZDAMAR、Tülay ÇOBAN、Binay EKE

  DOI：10.3906/kim-1403-44

  日期：——

  Some novel 2-(substitutedbenzylthio)-5-((2-(4-substitutedphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazoles (5--12) and 2-(2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N'-(arylmethylene)acetohydrazide derivatives (13--22) were prepared and their in vitro antioxidant properties were investigated by determination of rat liver microsomal NADPH-dependent inhibition of lipid peroxidation (LP) levels and microsomal ethoxyresorufin O-deethylase (EROD) activity. Compound 18 was found to be the most active compound with 100% inhibition on LP level and 92% inhibition on EROD. Compounds 4b, 17, and 19 showed the strongest inhibitory effect (97%) on EROD. The free radical scavenging capacities of the compounds were also tested in vitro determining the interaction of the stable free radical 2,2,diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), and compounds 4a and 4b exhibited good antioxidant activities.

  一些新型2-（取代苄硫基）-5-（（2-（4-取代苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-1,3,4-噁二唑（5-12）和2-（2-（4-氯苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-N'-(芳亚甲基)乙酰肼衍生物（13-22）被合成，并通过测定大鼠肝微粒体NADPH依赖性脂质过氧化（LP）水平和微粒体乙氧基罗丹明O-去乙基酶（EROD）活性，研究了它们在体外的抗氧化性质。化合物18被发现是最活跃的化合物，对LP水平的抑制达到100%，对EROD的抑制达到92%。化合物4b、17和19显示出对EROD最强的抑制效果（97%）。这些化合物的自由基清除能力也在体外通过测定与稳定自由基2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）的相互作用进行了测试，化合物4a和4b表现出良好的抗氧化活性。