oxoprothracarcin | 1450821-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: oxoprothracarcin
• 英文别名: (6aS,8E)-8-ethylidene-5,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 1450821-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: MBROOKZOLWUEAO-ALCITTBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxoprothracarcin 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以74%的产率得到(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-6-methylene-1,4-oxazepan-2-one 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 oxoprothracarcin
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453

文献信息

• One-Step Preparation of Pyrrolo[1,4]benzodiazepine Dilactams: Total Synthesis of Oxoprothracarcin, Boseongazepines B and C
  作者：Ronalds Zemribo、Gints Smits

  DOI：10.1055/s-0034-1378877

  日期：——

  A one-step synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine dilactams has been developed. The high yielding method involves direct coupling of unprotected anthranilic acids with proline esters. This transformation was successfully applied in the first total syntheses of boseongazepines B and C as well as oxoprothracarcin and limazepine E.

  吡咯并[1,4] 苯并二氮杂二内酰胺的一步合成已被开发出来。高产方法涉及将未保护的邻氨基苯甲酸与脯氨酸酯直接偶联。这种转化成功地应用于第一次全合成 Boseongazepines B 和 C 以及oxoprothracarcin 和 limazepine E。
• Bioinspired Palladium‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Activation for the Collective Synthesis of Proline Natural Products
  作者：Quan‐Zhe Li、Si‐Hua Hou、Jun‐Chen Kang、Peng‐Fei Lian、Yu Hao、Chao Chen、Jia Zhou、Tong‐Mei Ding、Shu‐Yu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207088

  日期：2022.8.15

  Bioinspired palladium(II)-catalyzed intramolecular cyclization of amino acid derivatives containing a vinyl iodide moiety by C−H activation enabled rapid access to a wide range of functionalized proline derivatives with an exocyclic double bond. Such functionalized prolines were used as intermediates for the total synthesis of several natural products: lucentamycin A, barmumycin, oxotomaymycin, and

  仿生钯 (II) 催化的通过 C-H 活化对含有碘乙烯部分的氨基酸衍生物进行分子内环化，可以快速获得具有环外双键的各种功能化脯氨酸衍生物。这种功能化的脯氨酸被用作几种天然产物全合成的中间体：光亮霉素 A、巴木霉素、氧代梅霉素和氧代原霉素。
• The Exocyclic Olefin Geometry Control via Ireland–Claisen Rearrangement: Stereoselective Total Syntheses of Barmumycin and Limazepine E
  作者：Gints Smits、Ronalds Zemribo

  DOI：10.1021/ol4019453

  日期：2013.9.6

  total syntheses of Limazepine E and Barmumycin, potent, naturally occurring antitumor agents, are described. The total syntheses control the olefin geometry via a highly selective chelation-controlled Ireland–Claisen rearrangement of a seven-membered lactone-derived boron enolate for the synthesis of (E)-4-ethylidene proline, a crucial building block for a number of natural products.

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。