bis(4-nitrobenzyl)amine | 215667-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-nitrobenzyl)amine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-N-[(4-nitrophenyl)methyl]methanamine
• CAS: 215667-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: CJWVTOWAWRXCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrobenzyl)amine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到N,N-bis(4-nitrobenzyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Anti-Viral Compounds

  摘要：

  本发明描述了在抑制丙型肝炎病毒("HCV")复制方面有效的化合物。这项发明还涉及到制造这类化合物的过程、包含这类化合物的组合物，以及使用这类化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  US20100267634A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 bis(4-nitrobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三组分不对称催化 Ugi 反应——通过底物介导的催化剂组装实现多样性的一致性

  摘要：

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310491

文献信息

• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• NOVEL DIAMINE, POLYAMIC ACID, AND POLYIMIDE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES. LTD.

  公开号：US20160264520A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  To provide a novel diamine, and a polyimide precursor and a polyimide using it. A diamine represented by the formula (1): wherein each of X 1 and X 5 which are independent of each other, is a single bond or the like; each of X 2 and X 4 which are independent of each other, is —CH 2 — or the like; X 3 is a C 1-6 alkylene or the like; each of Y 1 and Y 2 which are independent of each other, is a single bond or the like; R is a C 1-20 linear, branched or cyclic hydrocarbon group; and a is 0 or 1).

  提供一种新颖的二胺，以及使用它的聚酰亚胺前体和聚酰亚胺。一种由式（1）表示的二胺：其中X1和X5中的每一个独立的，是单键或类似物；X2和X4中的每一个独立的，是—CH2—或类似物；X3是C1-6烷基或类似物；Y1和Y2中的每一个独立的，是单键或类似物；R是C1-20线性、支链或环烃基；a为0或1。
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Locking the Dynamic Axial Chirality of Biphenyl Crown Ethers through Threading
  作者：Tomoya Kimura、Shinobu Miyagawa、Hikaru Takaya、Masaya Naito、Yuji Tokunaga

  DOI：10.1002/asia.202001046

  日期：2020.11.16

  comprising 23‐ and 26‐membered biphenyl crown ethers as the macrocyclic components and secondary ammonium ions as the dumbbell‐shaped components, and the locking of the dynamic axial chirality of the biphenyl moieties in these structures. Chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) revealed that our [2]rotaxane featuring the 26‐membered crown ether racemized at room temperature, but the racemization

  本文描述了由23和26元联苯冠醚作为大环组分，仲铵离子作为哑铃状组分的[2]轮烷的合成，以及这些结构中联苯部分的动态轴向手性的锁定。手性高效液相色谱法（HPLC）显示，具有26元冠醚的[2]轮烷在室温下外消旋，但具有23元冠醚的[2]轮烷的外消旋在室温下未进行在三天内。通过手性HPLC分离并结合了23元冠醚的[2]轮烷的对映异构体后，我们研究了其在高温下的外消旋作用。在二甲亚砜（一种极性溶剂）中的立体转化速度要快于在o-二氯苯（一种非极性溶剂），在这里我们讨论这些动力学参数。
• Hammett correlations ‘beyond the molecule’ 1
  作者：Peter R. Ashton、Matthew C. T. Fyfe、Sarah K. Hickingbottom、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a802406e

  日期：——

  The crown ether dibenzo[24]crown-8 (DB24C8) is interpenetrated by a wide range of disubstituted dibenzylammonium cations to generate [2]pseudorotaxane complexes by virtue of, inter alia, hydrogen bonds. 1H NMR spectroscopic measurements indicate that the solution phase binding strengths of the pseudorotaxane complexes can be controlled accurately via judicious manipulation of the substituents attached to the dibenzylammonium cations’ aryl rings. A linear free energy relationship (LFER) has been found to exist between the complexes’ stability constants (Kas) and the Hammett substituent constants (σ). X-Ray crystallographic analyses of the pseudorotaxanes reveal that each of their discrete supramolecular units display similar solid state superstructures. However, these analyses also demonstrate that the pseudorotaxanes associate with one another, via a myriad of intersupramolecular packing motifs, to generate a wide range of novel superarchitectures.

  冠醚二苯并[24]冠-8（DB24C8）与多种二取代的二苄基铵阳离子相互渗透，通过氢键等作用生成[2]伪紫杉烷络合物。1H NMR 光谱测量结果表明，通过对连接在二苄基铵阳离子芳基环上的取代基进行明智的操作，可以精确地控制伪紫杉烷络合物的溶液相结合力。研究发现，络合物的稳定性常数（Kas）与哈梅特取代基常数（Ï）之间存在线性自由能关系（LFER）。对假轴烷的 X 射线晶体学分析表明，它们的每个离散超分子单元都显示出相似的固态超结构。不过，这些分析还表明，这些假轴烷通过无数的超分子间堆积图案相互关联，从而产生了各种新颖的超结构。