4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1135413-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole
• CAS: 1135413-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: MSCKKJSAJRSQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 sodium azide 、 C₃₄H₂₂N₂O₂ 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于吡嗪的 I 型敏化组件，用于在空气条件下的“一锅三组分”CuAAC 反应中光还原 Cu(II)

  摘要：

  已开发出吡嗪衍生物(PDA) 的光敏组件，其具有高运输潜力并通过I 型途径激活氧气。PDA 组件可以通过 Cu(II) 离子的原位光还原有效地催化 CuAAC 反应，无需任何添加剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202101007

文献信息

• Application of two magnetic nanoparticle-supported copper(I) catalysts for the synthesis of triazole derivatives
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolifgol、Meysam Yarie、Mahsa Ebrahiminia、Kenneth P. Roberts、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1007/s11164-019-03864-7

  日期：2019.10

  Catalytic performance of two magnetically recoverable copper(I) complexes is reported for the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives. Boronic acids and alkyl halides, in the presence of either catalyst, react with terminal alkynes and NaN3, forming 1,2,3-triazole derivatives in good yields. Both catalysts are easily recoverable and show a high potential of reusability.

  据报道，两种磁性可回收的铜（I）配合物的催化性能可用于合成1,2,3-三唑衍生物。在任何一种催化剂的存在下，硼酸和卤代烷与末端炔烃和NaN 3反应，以高收率形成1,2,3-三唑衍生物。两种催化剂都易于回收，并且显示出很高的可重复使用性。
• Synthesis of nanomagnetic supported thiourea-copper(I) catalyst and its application in the synthesis of triazoles and benzamides
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Meysam Yarie、Samira Ansari、Saeid Azizian、Maryam Khosravi

  DOI：10.1002/aoc.3933

  日期：2018.1

  A novel nanomagnetic supported thiourea–copper(I) complex and inorganic–organic Takemoto‐like hybrid nanomagnetic catalyst was designed, and synthesized. The prepared naomagnetic catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, energy‐dispersive X‐ray analysis, transmission and scanning electron microscopies, thermogravimetry, nitrogen adsorption/desorption

  设计并合成了一种新型的纳米磁性负载的硫脲-铜（I）络合物和无机-有机竹本类杂化纳米磁性催化剂。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线分析，透射和扫描电子显微镜，热重分析，氮吸附/解吸，ζ电位和振动样品磁强分析法对制得的纳磁催化剂进行了表征。此外，在温和和生态友好的反应条件下，通过点击和偶联反应，合成的双角色无机-有机杂化催化剂显示出惊人而强大的催化活性。
• Dendrimer-encapsulated copper(II) immobilized on Fe3O4@SiO2 NPs: a robust recoverable catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazole derivatives in water under mild conditions
  作者：Ali Reza Sardarian、Fattah Mohammadi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s11164-018-3672-x

  日期：2019.3

  In this paper, we have introduced Fe3O4@SiO2-dendrimer-encapsulated Cu(II) as a heterogeneous reusable catalyst for Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction in good to excellent yields at ambient temperature in water without requiring ligands, reducing agents and bases. This present methodology is a clean, and environmentally friendly approach that offers many advantages including excellent yields, operational simplicity, short reaction time, and absence of any tedious workup or purification. Moreover, of interesting features are the stability of the catalyst toward leaching and the possibility of catalyst recycling without any significant loss of activity. In this paper, we have introduced Fe3O4@SiO2-dendrimer-encapsulated Cu(II) as a heterogeneous reusable catalyst for Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) in good to excellent yields at ambient temperature in water without requiring ligands, reducing agents and bases.

  本文中，我们介绍了Fe3O4@SiO2-树枝状聚合物包裹的铜(II)作为一种异相可再利用催化剂，用于在水相中室温下进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），无需使用配体、还原剂和碱，即可获得良好至优异的产率。目前的方法是一种清洁、环境友好的途径，具有许多优点，包括优异的产率、操作简便、反应时间短，且无需繁琐的后处理或纯化步骤。此外，该催化剂的一个有趣特性是其抗浸出稳定性以及催化剂回收时不显著损失活性的可能性。在本文中，我们介绍了Fe3O4@SiO2-树枝状聚合物包裹的铜(II)作为一种异相可再利用催化剂，用于在水相中室温下进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），无需使用配体、还原剂和碱，即可获得良好至优异的产率。
• Stoichiometric sensitivity and structural diversity in click-active copper(<scp>i</scp>) N,S-heterocyclic carbene complexes
  作者：Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng、David James Young、Guo-Xin Jin、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3dt52059e

  日期：——

  A series of novel Cu(I) N,S-heterocyclic carbene (NSHC) complexes [Cu(μ-Br)(NSHC)]2, [Cu(μ-X)(NSHC)]4 (X = Br or I), [(NSHC)2Cu(μ-Br)2Cu(NSHC)], and [(NSHC)2CuBr] have been isolated from in situ generated CuOtBu and N-substituted benzothiazolium halides and characterized by X-ray crystallography. Five structural motifs were observed, viz. MxLy where x : y = 2 : 2, 4 : 4, 2 : 3, 1 : 2 and 2 : 4, with

  一系列新颖的Cu（I）N，S-杂环卡宾（NSHC）配合物[Cu（μ-Br）（NSHC）] 2，[Cu（μ-X）（NSHC）] 4（X = Br或I） ，[（NSHC）2 Cu（μ-Br）2 Cu（NSHC）]和[（NSHC）2 CuBr]已从原位生成的CuO t Bu和N-取代的苯并噻唑鎓卤化物中分离出来，并通过X射线晶体学表征。观察到五个结构基序，即。M x L y其中x  ：  y= 2：2、4：4、2：3、1：2和2：4，Cu⋯Cu的间距跨度范围为2.5626（7）至3.4725（7）Å。对这些化合物的催化活性的初步研究表明，不寻常的单核络合物6 [（NSHC）2 CuBr]是叠氮化物和炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应的活性催化剂，而络合物1-5和7则微不足道。不太活跃。
• Green Catalytic Process for Click Synthesis Promoted by Copper Oxide Nanocomposite Supported on Graphene Oxide
  作者：V. Hanuman Reddy、Y. V. Rami Reddy、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201501072

  日期：2016.3.31

  graphene oxide supported copper oxide (CuO–GO) has been investigated in Click synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives under green reaction conditions. In the context of green approach, water is used as solvent under ligand free and aerobic conditions at room temperature, with low catalyst loading (0.2 mol %) while ensuring the recovery and reusability of the catalyst. The catalyst affords excellent selectivity

  在绿色反应条件下，点击合成1,2,3-三唑衍生物时，已经研究了氧化石墨烯负载的氧化铜（CuO-GO）的催化活性。在绿色方法的背景下，在无配体和需氧条件下，室温下将水用作溶剂，催化剂负载量低（0.2 mol％），同时确保催化剂的回收和可重复使用性。该催化剂在形成所需产物方面具有优异的选择性，产率高至优异。此外，这里采用的后处理程序既干净又简单，同时可以回收用于后处理程序的有机溶剂。提出存在于GO表面上的官能团对于防止反应期间催化活性氧化铜物质的聚集是有效的。而且，