(1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1,3-carbolactone | 639806-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1,3-carbolactone
• 英文别名: (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-ene-1,3-carbolactone；(1R,4R,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxy]-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• CAS: 639806-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆Si
• 分子量: 405.523
• InChiKey: KIORJZKSQCIGTD-HLIPFELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1,3-carbolactone 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3R,4R)-1,3-dihydroxy-4-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成和链霉菌腔色素II型脱氢喹啉酶抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了一系列已知抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸的1-取代和4-取代的苄基类似物，并已作为coelicolor链霉菌的抑制剂进行了测试。 II型脱氢喹啉酶。报道了18种新类似物的固相合成。最有效的抑制剂2-硝基苄氧基类似物5i的K（i）为8 microM，比底物的K（M）低30倍以上，而其效力比原始抑制剂高约4倍。通过与GOLD 2.0的分子对接研究了合成类似物在活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm030987q
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium hydride 、 15-冠醚-5 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到(1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF OBTAINING INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME AND PRECURSORS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种从(-)-奎宁酸获得II型脱氢奎尼酶抑制剂及其前体的过程。所述化合物具有羧基环己烯结构。描述了制备这些化合物的过程以及它们作为具有药理性能和对除草剂感兴趣的组合物的应用。

  公开号：

  EP1647544A2

文献信息

• Process of obtaining type II dehydroquinase enzyme inhibitors and precursors thereof
  申请人：Universidade de Santiago de Compostela

  公开号：US07563896B2

  公开（公告）日：2009-07-21

  The present invention relates to a process of obtaining type II dehydroquinase enzyme inhibitors and the precursors thereof from (−)-quinic acid. The described compounds have a carboxycyclohexene structure. The process of preparing the compounds and their application as compositions with pharmacological properties and herbicides of interest are described.

  本发明涉及从（-）-奎尼酸获取II型脱氢醌酸酶抑制剂及其前体的过程。所述化合物具有羧基环己烯结构。描述了制备所述化合物的过程以及它们作为具有药理特性和除草剂兴趣的组合物的应用。
• METHOD OF OBTAINING INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME AND PRECURSORS THEREOF
  申请人：UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP1647544A2

  公开（公告）日：2006-04-19

  The present invention relates to a process of obtaining type II dehydroquinase enzyme inhibitors and the precursors thereof from (-)-quinic acid. The described compounds have a carboxycyclohexene structure. The process of preparing the compounds and their application as compositions with pharmacological properties and herbicides of interest are described.

  本发明涉及一种从(-)-奎宁酸获得II型脱氢奎尼酶抑制剂及其前体的过程。所述化合物具有羧基环己烯结构。描述了制备这些化合物的过程以及它们作为具有药理性能和对除草剂感兴趣的组合物的应用。
• Parallel Solid-Phase Synthesis and Evaluation of Inhibitors of <i>Streptomyces </i><i>c</i><i>oelicolor </i>Type II Dehydroquinase
  作者：Concepción González-Bello、Emilio Lence、Miguel D. Toscano、Luis Castedo、John R. Coggins、Chris Abell

  DOI：10.1021/jm030987q

  日期：2003.12.1

  A series of 1-substituted and 4-substituted benzyl analogues of the known inhibitor (1S,3R,4R)-1,3,4-trihydroxy-5-cyclohexene-1-carboxylic acid has been synthesized and tested as inhibitors of Streptomyces coelicolor type II dehydroquinase. The solid-phase syntheses of 18 new analogues are reported. The most potent inhibitor, 2-nitrobenzyloxy analogue 5i, has K(i) of 8 microM, more than 30 times lower

  合成了一系列已知抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸的1-取代和4-取代的苄基类似物，并已作为coelicolor链霉菌的抑制剂进行了测试。 II型脱氢喹啉酶。报道了18种新类似物的固相合成。最有效的抑制剂2-硝基苄氧基类似物5i的K（i）为8 microM，比底物的K（M）低30倍以上，而其效力比原始抑制剂高约4倍。通过与GOLD 2.0的分子对接研究了合成类似物在活性位点的结合模式。