2-(苯氧基甲基)丙-2-烯腈 | 93890-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(苯氧基甲基)丙-2-烯腈
• 英文名称: 2-Phenoxymethyl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Phenoxymethyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 93890-10-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: SKMAWELXHYABAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯基炔丙基醚	1-phenoxy-2-propyne	13610-02-1	C9H8O	132.162

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 氰化亚铜 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(苯氧基甲基)丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  乙炔末端向2取代的丙烯腈的简单区域选择性转化

  摘要：

  用原位生成的碘化氢处理末端乙炔，然后与氰化亚铜反应，可以使乙炔简单且区域选择性地转化为2-取代的丙烯腈，且收率相当好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10109-5

文献信息

• Nickel-catalyzed regioselective hydrocyanation of terminal alkynes by assistance of a tosyl group
  作者：Shigeru Arai、Koichi Nakazawa、Xiao-fei Yang、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.019

  日期：2019.4

  hydrocyanation of terminal alkynes is described. A tosylamide functionality at the propargyl position was the most suitable group for controlling the regiochemistry for CCN bond formation as well as rate enhancement. A gram-scale synthesis was achieved by minimizing the catalyst loading to 2 mol%. The major HCN adduct could be transformed to the corresponding indoline through construction of a benzylic quaternary

  描述了末端炔烃的镍催化的区域选择性氢氰化。炔丙基位置上的甲苯磺酰胺官能团是最合适的基团，用于控制区域化学以形成C CN键以及提高速率。通过将催化剂载量最小化至2mol％来实现克级合成。通过在铁催化下构建苄基季碳，可以将主要的HCN加合物转化为相应的二氢吲哚。
• Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0117412A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  A propene derivative represented by general formula: wherein A and B are as defined hereinbefore. The propene derivative of the invention is useful as a plant growth inhibitor.

  通式如下的丙烯衍生物 其中 A 和 B 如前定义。本发明的丙烯衍生物可用作植物生长抑制剂。
• JPS6016961A
  申请人：——

  公开号：JPS6016961A

  公开（公告）日：1985-01-28
• US7906582B2
  申请人：——

  公开号：US7906582B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• A Simple and Regioselective Conversion of Terminal Acetylene into 2-Substituted Acrylonitrile
  作者：Fen-Tair Luo、Sheng-Li Ko、Dean-Yang Chao

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10109-5

  日期：1997.11

  Treatment of terminal acetylene with in situ generated hydrogen iodide and followed by the reaction with cuprous cyanide provided a simple and regioselective transformation of acetylene into 2-substituted acrylonitrile in fair to good yields.

  用原位生成的碘化氢处理末端乙炔，然后与氰化亚铜反应，可以使乙炔简单且区域选择性地转化为2-取代的丙烯腈，且收率相当好。