2-ethyl-3,5-dimethyl-1H-indole | 73177-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3,5-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2-ethylindole；2-ethyl-3,5-dimethyl-indole
• CAS: 73177-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: AOVDIBSCXYCQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3,5-dimethyl-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-ethyl-3,5-dimethyl-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚的催化剂控制发散环异构化

  摘要：

  在此，利用易于获得、通用且灵活的 N-炔丙基吲哚作为底物和 BrettPhosAuNTf 2和 PtCl 4作为催化剂，开发了一系列新的催化剂控制的吲哚系链炔烃的发散环异构化，其中化学发散归因于空间位阻和催化剂的电子性质。该方案可采用广谱N-炔丙基吲哚，从而能够实现 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和 4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉文库的不同合成。此外，反应可以在毫摩尔尺度上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01488
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methylbut-2-en-1-yl)-4-methylaniline 在 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 2-ethyl-3,5-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N- and C-alkenylanilines: X. Synthesis of 2-vinyldihydroindoles from 4-methyl-2-(pent-3-en-2-yl)aniline

  摘要：

  2-(1-Iodoethyl)-3,5-dimethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole reacted with pyridine, piperidine, N-alkylpiperidines, and dimethylformamide to give dehydrohalogenation and halogen substitution products whose ratio depended on the reagent structure. Heating of 2-(1-iodoethyl)-3,5-dimethyl-1-methylsulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole with piperidine resulted in the formation of only dehydroiodination products.

  DOI：

  10.1134/s1070428012090096

文献信息

• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• Indole synthesis via SRN1 reactions
  作者：Raymond R. Bard、Joseph F. Bunnett

  DOI：10.1021/jo01296a052

  日期：1980.4
• Intramolecular catalytic cyclization of substituted 2-alkenylanilines
  作者：I. B. Abdrakhmanov、A. G. Mustafin、G. A. Tolstikov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00546739

  日期：1987.4
• BARD R. R.; BUNNETT J. F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 8, 1546-1547
  作者：BARD R. R.、 BUNNETT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of N- and C-alkenylanilines: X. Synthesis of 2-vinyldihydroindoles from 4-methyl-2-(pent-3-en-2-yl)aniline
  作者：G. G. Mazgarova、A. M. Absalyamova、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070428012090096

  日期：2012.9

  2-(1-Iodoethyl)-3,5-dimethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole reacted with pyridine, piperidine, N-alkylpiperidines, and dimethylformamide to give dehydrohalogenation and halogen substitution products whose ratio depended on the reagent structure. Heating of 2-(1-iodoethyl)-3,5-dimethyl-1-methylsulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole with piperidine resulted in the formation of only dehydroiodination products.