(S)-6-((benzylamino)methyl)-3-methyl-1,3-oxazinan-2-one | 841261-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-((benzylamino)methyl)-3-methyl-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: (S)-6-(benzylaminomethyl)-3-methyl-1,3-oxazin-2-one；(S)-6-(benzylamino-methyl)-3-methyl-1,3-oxazinan-2-one；(6S)-6-[(benzylamino)methyl]-3-methyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 841261-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: LCUMKPPLLNFUQI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((benzylamino)methyl)-3-methyl-1,3-oxazinan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-3-benzyl-5-(2-(methylamino)ethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的新合成手性1,3-氧杂嗪酮-2-酮

  摘要：

  手性的1，3-恶二酮-2-酮是合成药物化合物和氨基醇的有用中间体。在本文中，我们报告了一种从碳水化合物衍生物中合成手性6-羟甲基1,3-恶二嗪-2-酮及其类似物的新方法。合成是通过光学纯的3-羟基-γ-丁内酯与伯胺反应生成酰胺，将其还原并羰基化得到所需化合物类别。

  DOI：

  10.1021/jo040224q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydroxy-N-methylbutyramide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-6-((benzylamino)methyl)-3-methyl-1,3-oxazinan-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的新合成手性1,3-氧杂嗪酮-2-酮

  摘要：

  手性的1，3-恶二酮-2-酮是合成药物化合物和氨基醇的有用中间体。在本文中，我们报告了一种从碳水化合物衍生物中合成手性6-羟甲基1,3-恶二嗪-2-酮及其类似物的新方法。合成是通过光学纯的3-羟基-γ-丁内酯与伯胺反应生成酰胺，将其还原并羰基化得到所需化合物类别。

  DOI：

  10.1021/jo040224q

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Wang Guijun

  公开号：US20090048240A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention provides compositions which are 1,3-oxazinan-2-one compounds of formulae (I) and (II), and oxazolidinone compounds of formula (III): wherein R is a hydrocarbyl group, a heterocyclic group, a hydrocarbyl group having at least one substituent, or a heterocyclic group having at least one hydrocarbyl substituent, wherein the substituent on the hydrocarbyl group or heterocyclic group is selected from the group consisting of a heterocyclic group, an azo group, a cyano group, a nitro group, a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an alkoxy group having up to 15 carbon atoms, and a hydrocarbyl group having up to 15 carbon atoms; and R′ and R″ are each independently hydrogen, an alkyl group, an aryl group, a methylaryl group, a carbonyl group, a hydrocarbylamido group, a sulfonyl group, a sulfonamoyl group, a heterocyclic group, a heterocyclic group having at least one substituent, or an aryl group or methylaryl group having at least one substituent, where the substituent on the heterocyclic group, aryl group, or methylaryl group is selected from the group consisting of a heterocyclic group, an azo group, a cyano group, a nitro group, a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an alkoxy group having up to 15 carbon atoms, and a hydrocarbyl group having up to 15 carbon atoms. For the oxazolidinone compound of formula (HI), there is a proviso that when one of R′ or R″ is a (3-fluoro)-(4-morpholinyl)-phenyl group, the other of R′ or R″ is not an acetamido group.

  本发明提供了式(I)和(II)的1,3-噁唑烷-2-酮化合物和式(III)的噁唑烷酮化合物，其中R是一个烃基团、一个杂环基团、至少有一个取代基的烃基团或至少有一个烃基取代基的杂环基团，其中烃基团或杂环基团上的取代基被选择为由杂环基团、偶氮基、氰基、硝基、氟基、氯基、溴基、具有多达15个碳原子的烷氧基和具有多达15个碳原子的烃基组成的群。R'和R"各自独立地是氢、烷基、芳基、甲基芳基、羰基、烃基酰胺基、磺酰基、磺酰胺基、杂环基、至少有一个取代基的杂环基、或至少有一个取代基的芳基或甲基芳基，其中杂环基、芳基或甲基芳基上的取代基被选择为由杂环基团、偶氮基、氰基、硝基、氟基、氯基、溴基、具有多达15个碳原子的烷氧基和具有多达15个碳原子的烃基组成的群。对于式(III)的噁唑烷酮化合物，有一个限定条件，即当R'或R"中的一个是(3-氟)-(4-吗啉基)-苯基时，另一个不能是乙酰胺基。
• Synthesis and antibacterial activities of chiral 1,3-oxazinan-2-one derivatives
  作者：Guijun Wang、Jean-Rene Ella-Menye、Vibha Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.072

  日期：2006.4

  We report here the design, synthesis, and antibacterial activities of novel classes of compounds containing chiral 1,3-oxazinan-2-ones and oxazolidinones as the basic Core Structures. These compounds are tertiary amines containing the core structures and two aryl substituents. Several of these molecules exhibit potent antibacterial activities against the tested Gram-positive bacteria, including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, and Bacillus subtilis. These compounds represent new structure scaffolds and can be further optimized to give new antibacterial agents with structures significantly different from those of existing classes of antibiotics. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7700590B2
  申请人：——

  公开号：US7700590B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• New Synthesis of Chiral 1,3-Oxazinan-2-ones from Carbohydrate Derivatives
  作者：Jean-Rene Ella-Menye、Vibha Sharma、Guijun Wang

  DOI：10.1021/jo040224q

  日期：2005.1.1

  Chiral 1,3-oxazinan-2-ones are useful intermediates in synthesizing pharmaceutical compounds and amino alcohols. In this paper, we report a new synthetic method to chiral 6-hydroxymethyl 1,3-oxazinan-2-ones and their analogues from carbohydrate derivatives. The synthesis was accomplished by the reaction of optically pure 3-hydroxy-γ-butyrolactone with a primary amine to give an amide, which was reduced

  手性的1，3-恶二酮-2-酮是合成药物化合物和氨基醇的有用中间体。在本文中，我们报告了一种从碳水化合物衍生物中合成手性6-羟甲基1,3-恶二嗪-2-酮及其类似物的新方法。合成是通过光学纯的3-羟基-γ-丁内酯与伯胺反应生成酰胺，将其还原并羰基化得到所需化合物类别。