2-(苯甲基巯基)乙醛 | 7401-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲基巯基)乙醛
• 英文名称: benzylsulfanylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(benzylthio)acetaldehyde；benzylthioacetaldehyde；(Benzylsulfanyl)acetaldehyde；2-benzylsulfanylacetaldehyde
• CAS: 7401-37-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD16096691
• 分子量: 166.244
• InChiKey: DVXJHLBTPJVZEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.5-127 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1105 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲基巯基)乙醛 在 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl (2S,1R)-(+)-[1-(1-benzylsulfanyl-2-phenylethyl)pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的不对称合成反 1,2-磺胺

  摘要：

  描述了带有两个相邻立体中心的各种受保护的抗 1,2-硫烷基胺的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是使用各种亲电子试剂对 α-硫烷基化乙醛-SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，随后将有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。通过还原性 N,N 键断裂去除手性助剂和保护氨基官能团，将所得肼转化为具有优异非对映体和对映体过量（de 和 ee 值⩾ 96%）的标题化合物。相对和绝对构型由 NOE 实验和 X 射线结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300249
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthioacetyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(苯甲基巯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Baylis, E. Keith; Campbell, Colin D.; Dingwall, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2845 - 2853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• One-step synthesis of N-acetylcysteine and glutathione derivatives using the Ugi reaction
  作者：Alexander G. Zhdanko、Anton V. Gulevich、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.030

  日期：2009.6

  Cys–Gly, glutathione, and homoglutathione derivatives were synthesized by the Ugi four-component reaction using various benzylthio aldehydes and ketones as carbonyl building blocks. The scope and limitations of the method were investigated. Formation of imidazoline by-products in the Ugi reaction was discussed. 2,2,2-Trifluoroethanol was shown to be a superior reaction media than methanol in some reactions

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。
• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• Biomimetic alloxan-catalyzed intramolecular redox reaction with O2: One-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles
  作者：Shiqi Zhang、Dong Yi、Guangxun Li、Ling Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152688

  日期：2021.1

  Given the necessity of sacrificial reductants in various biomimetic aerobic oxygenations, alloxan-catalyzed aerobic redox system for one-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles was developed by ingeniously binding both the substrate sulfide and sacrificial reductant. This mild and transition-metal-free protocol undergoes two oxidations without additional sacrificial reagents

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。
• Histidine-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Enolizable Aldehydes: Insights into its Mechanism
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo202558f

  日期：2012.3.2

  Extensive studies of asymmetric cross-aldol addition between enolizable aldehydes are described and provide a deeper insight into histidine-catalyzed aldol additions. In particular, aspects of enantio- as well as diastereoselectivity of these reactions are discussed. Rules and predictions of configurative outcome are explained by using different transition-state models. These discussions are confirmed

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。