N-(4-chlorophenethyl)aniline | 1738-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenethyl)aniline
• 英文别名: [2-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-phenylamine；N-<4-Chlor-phenaethyl>-anilin；N-(4-Chlor-phenaethyl)-anilin；N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]aniline
• CAS: 1738-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: NSTWBJKGHIWBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-(4-chlorophenethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625

文献信息

• The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Tandem Meinwald Rearrangement–Reductive Amination
  作者：Martine R. Tiddens、Robertus J. M. Klein Gebbink、Matthias Otte

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01744

  日期：2016.8.5

  A system of three coupled catalytic cycles enabling the one-pot transformation of epoxides to amines via Meinwald rearrangement, imine condensation, and imine reduction is described. This assisted tandem catalysis is catalyzed by B(C6F5)3 resulting in the first tandem Meinwald rearrangement–reductive amination protocol. The reaction proceeds in nondried solvents and yields β-functionalized amines.

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。
• 2,3,4,9- TETRAHYDRO-1H-CARBAZOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Fecher Anja

  公开号：US20090270414A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention relates to novel tetrahydro-1H-carbazole derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds to patients.

  这项发明涉及新型四氢-1H-咔唑衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的方法、含有其中一个或多个化合物的药物组合物以及包括向患者施用这些化合物的治疗方法。
• A Ruthenium-Based Catalytic System for a Mild Borrowing-Hydrogen Process
  作者：Varsha R. Jumde、Luca Gonsalvi、Antonella Guerriero、Maurizio Peruzzini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.201403636

  日期：2015.3

  The alkylation of arylamines using stoichiometric amounts of aliphatic and benzylic alcohols in the presence of tBuOK was carried out at 55 °C using a low catalyst loading of [Ru(cod)Cl2]n/PTA (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane). The overall borrowing-hydrogen process does not require a controlled nitrogen atmosphere, and it could also be carried out at room temperature using higher loading of base

  在 tBuOK 的存在下，使用化学计量的脂肪醇和苄醇对芳胺进行烷基化，在 55 °C 下使用 [Ru(cod)Cl2]n/PTA (1,3,5-triaza-7 -磷金刚烷）。整个借氢过程不需要受控的氮气氛，也可以在室温下使用更高的碱负载量进行。这种转化可以使用的底物范围很广，对不同的取代基有很好的耐受性。该催化系统也被证明对其他氢转移反应有效，例如 1-苯基乙醇和伯醇之间的串联氧化/C-C 偶联。
• 10.1021/acs.orglett.4c01758
  作者：Ali, Kashif、Cho, Eun Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01758

  日期：——

  activation. The C–N bond formation under mild reaction conditions, employing NiCl2 as the catalyst and cataCXiumA as a ligand, results in the production of a diverse array of alkylated secondary or tertiary amines, including heterocyclic amines. This method introduces a novel catalytic strategy that emphasizes the versatility of nickel-catalyzed reactions, extending beyond traditional synthetic boundaries

  通过使用酰氧基胺通过 N-O 键激活，开发了双脱氧 C-N 偶联方案。使用 NiCl 2作为催化剂和 cataCXiumA 作为配体，在温和的反应条件下形成 C-N 键，产生多种烷基化仲胺或叔胺，包括杂环胺。该方法引入了一种新颖的催化策略，强调镍催化反应的多功能性，超越了传统的合成界限。
• Base-Catalyzed Synthesis ofN-(2-Arylethyl)anilines and Base-Promoted Domino Synthesis of 2,3-Dihydroindoles
  作者：Matthias Beller、Claudia Breindl、Thomas H. Riermeier、Martin Eichberger†、Harald Trauthwein

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3389::aid-anie3389>3.0.co;2-d

  日期：1998.12.31

  The base is the key to the new one-pot reaction, which leads to pharmacologically interesting 2,3-dihydroindoles. The use of potassium tert-butylalcoholate enables the selective addition of primary anilines to substituted styrenes and a new domino reaction, consisting of a hydroamination and an aryne cyclization (see scheme).