2-(苯甲酰基)苯甲酰氯 | 22103-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲酰基)苯甲酰氯
• 中文别名: 2-苯甲酰基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-benzoylbenzoyl chloride
• CAS: 22103-85-1
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• mdl: MFCD00229212
• 分子量: 244.677
• InChiKey: GJJVTLOHDLKVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  406.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

用途：苯并噁唑辛的中间体。

生产方法：通过邻苯二甲酸酐与苯在无水三氯化铝催化下反应生成邻苯甲酰基苯甲酸，再经三氯化磷氯化即可制得该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰基)苯甲酰氯 在 sodium hypochlorite 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-4-苯基喹唑啉的合成方法

  摘要：

  本发明一种2‑氯‑4‑苯基喹唑啉的合成方法，属于有机合成化学技术领域。本发明以邻苯甲酰苯甲酸为原料，经酰氯化反应生成邻苯甲酰苯甲酰氯；又经酰胺化反应生成邻苯甲酰苯酰胺；经Hofmann（霍夫曼）降解反应生成2‑氨基二苯甲酮；经成环反应生成4‑苯基喹啉‑2（1H）‑酮，被三氯氧磷氯化最终生成2‑氯‑4‑苯基喹唑啉，总收率为20.8%。相对其他方法，此方法路线所用试剂廉价易得，后处理简单。在反应过程中对反应条件及其合成工艺进行了探索，为2‑氯‑4‑苯基喹唑啉的合成提供了一条简单易行的合成路线，可以实现放大生产。

  公开号：

  CN107082765A
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(苯甲酰基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 、 N-(2,2-diphenyl-ethyl)-2-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylamino]-N-methyl-2-phenyl-acetamide 在 草酰氯 、 2-(苯甲酰基)苯甲酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-benzoyl-N-{[(2,2-diphenyl-ethyl)-methyl-carbamoyl]-phenylmethyl}-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF TNF- ALPHA SIGNALLING

  摘要：

  公开号：

  EP1294699B1

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Discovery of a Pyrimidinedione Derivative as a Potent and Orally Bioavailable Axl Inhibitor
  作者：Hefeng Zhang、Xia Peng、Yang Dai、Jingwei Shao、Yinchun Ji、Yiming Sun、Bo Liu、Xu Cheng、Jing Ai、Wenhu Duan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02093

  日期：2021.4.8

  therapeutics. We used molecular modeling-assisted structural optimization starting with the low micromolar potency compound 9 to discover compound 13c, a highly potent and orally bioavailable Axl inhibitor. Selectivity profiling showed that 13c could inhibit the well-known oncogenic kinase Met with equal potency to its inhibition of Axl superfamily kinases. Compound 13c significantly inhibited cellular Axl and

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。
• The Conversion of <i>tert-</i>Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride
  作者：Jacob A. Greenberg、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02931

  日期：2017.3.17

  The reaction of tert-butyl esters with SOCl2 at room temperature provides acid chlorides in unpurified yields of 89% or greater. Benzyl, methyl, ethyl, and isopropyl esters are essentially unreactive under these conditions, allowing for the selective conversion of tert-butyl esters to acid chlorides in the presence of other esters.

  在室温下，叔丁酯与SOCl 2的反应提供了酰氯，未纯化的收率为89％或更高。在这些条件下，苄基，甲基，乙基和异丙基酯基本上不反应，从而允许在其他酯存在下将叔丁基酯选择性转化为酰氯。
• Amide inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein
  申请人：——

  公开号：US20020156281A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds having the Formula I 1 The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I and methods of treatment of atherosclerosis, obesity, restenosis, coronary heart disease, hyperlipoproteinemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明提供具有化学式I的化合物。本发明还提供包含化合物I的药物组合物，以及治疗动脉粥样硬化、肥胖症、再狭窄、冠心病、高脂蛋白血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。
• Copper-catalyzed aerobic double functionalization of benzylic C(sp³)–H bonds for the synthesis of 3-hydroxyisoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Yuta Matsuzawa、Kanako Ono、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d1cc02870g

  日期：——

  A copper-catalyzed aerobic 3-hydroxyisoindolinone synthesis was developed via the benzylic double C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides. In this reaction, molecular oxygen was used as both an oxidant for C(sp3)–H functionalization and an oxygen source. Our method can be extended to diverse benzylic C(sp3)–H bonds and shows excellent functional group tolerance.

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。