5-<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>pentanoic acid ethyl ester | 101336-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[5-(3-phenylpropyl)-thien-2-yl]-pentanoate；Ethyl 5-[5-(3-phenylpropyl)thiophen-2-yl]pentanoate
• CAS: 101336-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂S
• 分子量: 330.491
• InChiKey: OSHHFFHZFZVNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>pentanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3-溴丙烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-5-<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>pentane
  参考文献：
  名称：

  ω-[（ω-芳基烷基）芳基]链烷酸：一类新的特异性LTA4水解酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。

  DOI：

  10.1021/jm00095a010
• 作为产物：
  描述：

  依普伐芬 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Omega-aryl-alkylthienyl-compounds and process for the treatment of

  摘要：

  本发明涉及新的具有I式的.omega.-芳基-烷基噻吩化合物：##STR1## 即ω-芳基-烷基噻吩基脂肪酸和ω-芳基-烷基噻吩基烯酸，这些酸的碱金属盐以及某些酯类。本发明还涉及用于治疗人体慢性炎症过程的方法。

  公开号：

  US04705802A1

文献信息

• -Omega-aryl-alkylthienyl compounds, process for their preparation and pharmaceutical products containing these compounds
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0155524A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  The invention relates to new omega-aryl-alkylthienyl compounds having the Formula I i.e. omega-aryl-alkyl thienyl alkanoic acids and, respectively, omega-aryl-alkyl correspondingly alkenoic acids, alkali metal salts of such acids and certain esters thereof. The invention further relates to process for producing the same, pharmaceutical products containing these compounds and the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations for the treatment of chronically inflammatory processes, for the treatment of various ulcers and in cancer therapy.

  本发明涉及具有式 I 的新ω-芳基-烷基噻吩化合物 即欧米伽-芳基-烷基噻吩基烷酸、欧米伽-芳基-烷基相应烯酸、这类酸的碱金属盐及其某些酯。本发明还涉及生产这些化合物的工艺、含有这些化合物的医药产品，以及使用这些化合物生产治疗慢性炎症过程、治疗各种溃疡和治疗癌症的药物制剂。
• US4705802A
  申请人：——

  公开号：US4705802A

  公开（公告）日：1987-11-10
• .omega.-[(.omega.-Arylalkyl)aryl]alkanoic acids: a new class of specific LTA4 hydrolase inhibitors
  作者：Richard Labaudiniere、Gerd Hilboll、Alicia Leon-Lomeli、Hans Heiner Lautenschlaeger、Michael Parnham、Peter Kuhl、Norbert Dereu

  DOI：10.1021/jm00095a010

  日期：1992.8

  The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and specific LTA4 hydrolase inhibitors are described. Many compounds of this series of omega-[5-(omega-arylalkyl)-2-thienyl]- and omega-[4-(omega-arylalkyl)phenyl]alkanoic acids were found to be potent in vitro inhibitors of the LTB4 production by porcine leukocytes with IC50 ranging from 1 to 10 microM. The side-chain lengths were

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。
• Omega-aryl-alkylthienyl-compounds and process for the treatment of
  申请人：A. Nattermann & CIE GmbH

  公开号：US04705802A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  The invention relates to new .omega.-aryl-alkylthienyl compounds having the Formula I ##STR1## i.e. omega-aryl-alkyl thienyl alkanoic acids and, respectively, omega-aryl-alkyl thienyl alkenoic acids, the alkali metal salts of such acids and certain esters thereof. The invention further relates to processes for the treatment of chronically inflammatory processes in humans.

  本发明涉及新的具有I式的.omega.-芳基-烷基噻吩化合物：##STR1## 即ω-芳基-烷基噻吩基脂肪酸和ω-芳基-烷基噻吩基烯酸，这些酸的碱金属盐以及某些酯类。本发明还涉及用于治疗人体慢性炎症过程的方法。