3-chloro-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-methylpyrrole | 132400-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-methylpyrrole
• 英文别名: 3-chloro-1-cumyl-4-methylpyrrole；1-cumyl-3-chloro-4-methylpyrrole；3-Chloro-4-methyl-1-(2-phenylpropan-2-yl)pyrrole
• CAS: 132400-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: FZDULVJISAVEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(cumylimino)methyl>-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3-chloro-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-和N-芳基-(2,2-二卤-1-苯基环丙基)亚甲基胺的热重排为1-烷基-和1-芳基-2(或3)-卤-4-苯基吡咯

  摘要：

  Nt-烷基-和N-芳基-(2,2-二氯环丙基)亚甲基胺的热解直接产生1-t-烷基和1-芳基-3-氯吡咯作为主要产物以及少量的2-氯异构体。在极性溶剂中，向 3-氯吡咯的转化得到增强。但是碱性添加剂将热重排引导到环丙烷环的 1,2-键断裂中，从而产生 2-氯吡咯。另一方面，（二氟环丙基）亚甲基胺在 1,3-键断裂下仅被热解为 3-氟吡咯。提出了在环丙烷环的 1,3-键断裂下氯原子异裂解离的离子机制，用于重排为 3-氯吡咯，而为 3-氟吡咯提出了均裂途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.341

文献信息

• Manipulated thermal rearrangement of N-t-alkyl-2,2-dichlorocyclopropylimines to N-alkyl-chloropyrroles
  作者：Shinzo Kagabu、Itsumi Kawai

  DOI：10.1039/c39900001393

  日期：——

  Thermolysis of N-t-butyl- and N-cumyl-2,2-dichlorocyclopropylimines gives selectively 3-chloropyrroles in polar solvents and 2-chloro derivatives with added base.

  热分解Ñ -t -丁基-和Ñ枯基-2,2- dichlorocyclopropylimines选择性给出在极性溶剂中，并用加入的碱的2-氯衍生物3-chloropyrroles。
• US5210218A
  申请人：——

  公开号：US5210218A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5254713A
  申请人：——

  公开号：US5254713A

  公开（公告）日：1993-10-19