4-(naphthalen-2-yl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole | 1423126-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-yl-1,2-diphenylimidazole；4-naphthalen-2-yl-1,2-diphenylimidazole
• CAS: 1423126-06-0
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: VSAQYSRYHOIJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苄脒 、 2-萘乙酮 在 碘 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I₂-Catalyzed diamination of acetyl-compounds for the synthesis of multi-substituted imidazoles

  摘要：

  我们已成功开发出I₂催化的合成方法，用于从酰胺和酮中制备取代咪唑衍生物，产率良好至极佳，且100％选择性。

  DOI：

  10.1039/c5nj00910c

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Imidazoles via Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Dong Tang、Ping Wu、Xiang Liu、Yong-Xin Chen、Shuai-Bo Guo、Wen-Lin Chen、Jia-Gen Li、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1021/jo302555z

  日期：2013.3.15

  A simple route for the synthesis of imidazole derivatives via copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction is described. This strategy has achieved high regioselectivity and used oxygen as an oxidant without the addition of expensive catalysts to provide moderate to good yields.

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。
• Copper-Catalyzed Simultaneous Activation of C–H and N–H Bonds: Three-Component One-Pot Cascade Synthesis of Multi­substituted Imidazoles
  作者：Lucio Melone、Atul Chaskar、Sachin Pardeshi、Pratima Sathe、Kamlesh Vadagaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1588585

  日期：2018.1

  § Authors contributed equally to this work. Abstract A copper-catalyzed expedient, practical, and straightforward approach for the one-pot three-component modular synthesis of multisubstituted imidazoles has been described by using arylacetic acids, N-arylbenzamidines, and nitroalkanes. The reaction involves simultaneous activation of C–H and N–H bonds of arylacetic acids and N-arylbenzamidines, respectively

  §作者对此工作做出了同等贡献。 抽象的 已经通过使用芳基丙烯酸，N-芳基苯甲m和硝基烷烃描述了铜催化的方便，实用和直接的方法用于多取代的咪唑的一锅三组分模块化合成。该反应涉及同时活化芳基丙烯酸和N-芳基苯甲C的CH键和NH键。使用廉价的硫酸铜作为催化剂，容易获得的起始原料以及无硅藻土的处理，使得该方案在经济上可行。多取代的咪唑以中等至良好的产率获得，具有显着的官能团耐受性和高区域选择性。 已经通过使用芳基丙烯酸，N-芳基苯甲m和硝基烷烃描述了铜催化的方便，实用和直接的方法用于多取代的咪唑的一锅三组分模块化合成。该反应涉及同时活化芳基丙烯酸和N-芳基苯甲C的CH键和NH键。使用廉价的硫酸铜作为催化剂，容易获得的起始原料以及无硅藻土的处理，使得该方案在经济上可行。多取代的咪唑以中等至良好的产率获得，具有显着的官能团耐受性和高区域选择性。
• Copper and zinc co-catalyzed synthesis of imidazoles via the activation of sp3 C–H and N–H bonds
  作者：Dong Tang、Xiao-Long Li、Xin Guo、Ping Wu、Ji-Hui Li、Kai Wang、Huan-Wang Jing、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.054

  日期：2014.7

  An efficient and facile approach to synthesize imidazoles from amidines and arylketone via oxidative coupling of sp(3) C-H bond and N-H bond is reported. This strategy exhibits high performance in terms of regioselectivity with moderate to high yields by using easily available materials, and provides an alternative method to synthesize multi-substituted imidazole skeletons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.