9,9-diethoxycarbonyl-cis-bicyclo<6.1.0>nonane | 79574-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9,9-diethoxycarbonyl-cis-bicyclo<6.1.0>nonane
• 英文别名: 9,9-bis(ethoxycarbonyl)bicyclo<6.1.0>nonane；9,9-Bis--bicyclo<6.1.0>nonan；9,9-Bis-(ethoxycarbonyl)-bicyclo[6.1.0]nonan；diethyl bicyclo[6.1.0]nonane-9,9-dicarboxylate
• CAS: 79574-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: AKNANGSEHXFDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethoxycarbonyl-cis-bicyclo<6.1.0>nonane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Organic syntheses by means of noble metal compounds. XXXVI. Reactions of carbanions with cyclooctadienepalladium and platinum halide complexes and tetraphenylcyclobutadienepalladium chloride complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01011a031
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-bicyclo<6.1.0>-4-nonen-9,9-dicarboxylat 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 9,9-diethoxycarbonyl-cis-bicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Organic syntheses by means of noble metal compounds. XXXVI. Reactions of carbanions with cyclooctadienepalladium and platinum halide complexes and tetraphenylcyclobutadienepalladium chloride complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01011a031

文献信息

• A New Synthetic Route to Electrophilic Cyclopropane Derivatives from Olefins
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yano、Jiro Hashimoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.54.2539

  日期：1981.8

  1-Bis(alkoxycarbonyl)-, 1-alkoxycarbonyl-1-cyano-, and 1,1-dicyanocyclopropane derivatives were obtained in 10–99% yields by the reaction of Br2C(COOR)2, Br2C(CN)(COOR), and KBr[Br2C(CN)2]4, respectively, with olefins and Cu2Br2 in dimethyl sulfoxide (DMSO).

  通过 Br2C(COOR)2、Br2C(CN)(COOR) 的反应，1,1-双(烷氧基羰基)-、1-烷氧基羰基-1-氰基-和 1,1-二氰基环丙烷衍生物以 10-99% 的产率获得) 和 KBr[Br2C(CN)2]4，分别与烯烃和 Cu2Br2 在二甲基亚砜 (DMSO) 中。
• Synthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivatives from olefins by the reaction with dibromomalonic esters and copper in dimethyl sulphoxide
  作者：Nariyoshi Kawabata、Masami Tanimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88047-1

  日期：1980.1

  A novel method for the synthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivatives is reported which involves the reaction of olefins with dibromomalonic esters and Cu in dimethyl sulphoxide. The reaction was applicable to a wide range of olefins and proceeded smoothly at moderate temperature to give the cyclopropane derivatives often in good yields. Cu was converted to Cu(II) bromide during the reaction

  报道了合成宝石-二烷氧基羰基环丙烷衍生物的新方法，该方法涉及烯烃与二溴丙二酸酯和Cu在二甲基亚砜中的反应。该反应适用于各种烯烃，并在中等温度下平稳地进行，从而经常以良好的收率得到环丙烷衍生物。在反应过程中，Cu转化为溴化Cu（II）。该反应是弱亲电的并且非立体特异性地进行，并且涉及添加和消除的逐步机理似乎对该反应是有利的。相反，在先前报道的有机宝石对烯烃进行环丙烷化的例子中-二卤化物和芳香族烃中的Cu，Cu转化为Cu（I）卤化物，类胡萝卜素中间体的协同环加成似乎是有利的。
• Preparation of diastereomerically pure 9-carboxybicyclo[6.1.0]nonane derivatives
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Olaf Pl�ckebaum

  DOI：10.1002/prac.19963380161

  日期：——

  Reactions of cyclooctene (1) with dibromocyanoacetic esters and copper(I) bromide give (8-10) : 1 mixtures of isomers (2, 3), not stereochemically pure compounds as reported by others. The stereochemistry is elucidated by independent synthesis of one diastereomer (3a). Carbenoid addition of alkoxycarbonylmethylene to 1 and 1,5-cyclooctadiene leads also to exo/endo adduct mixtures. Methods are developed to generate diastereomerically pure compounds (exo-7a, exo-8, endo-9, exo-10, endo-10) from these. Endo esters of this series undergo very facile base catalyzed epimerization.
• KAWABATA NARIYOSHI; TANIMOTO MASAMI, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3517-3522
  作者：KAWABATA NARIYOSHI、 TANIMOTO MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• KAWABATA, NARIYOSHI;YANO, SHINJI;HASHIMOTO, JIRO;YOSHIDA, JUN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 8, 2539-2540
  作者：KAWABATA, NARIYOSHI、YANO, SHINJI、HASHIMOTO, JIRO、YOSHIDA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——