methyl n-butylcyanoacetate | 7309-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl n-butylcyanoacetate
• 英文别名: 2-Cyano-hexansaeuremethylester；Hexanoic acid, 2-cyano-, methyl ester；methyl 2-cyanohexanoate
• CAS: 7309-46-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: HNIMUKWIOXPQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl n-butylcyanoacetate 、 aurone 在 C₄₀H₄₁N₃O₂ 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到methyl (2S,4′S,5′R)-5′-butyl-3-oxo-4′-phenyl-4′,5′-dihydro-3H-spiro[benzofuran-2,3′-pyrrole]-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法

  摘要：

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。

  公开号：

  CN110683927B
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 氰乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl n-butylcyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  MONOALKYLATION OF METHYL CYANOACETATE AND ACETYLACETONE USING 1,8-DIAZA-BICYCLO[5.4.0]UNDECENE-7

  摘要：

  本文介绍了一种以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为碱，选择性单烷基化氰基乙酸甲酯和乙酰丙酮的简单方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.871

文献信息

• 一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108658825B

  公开（公告）日：2022-01-21

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• Simple Synthesis of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one<i>N</i>-Oxides from<i>N</i>-Aryl-2-nitrosoanilines and Alkylated Cyanoacetic Esters
  作者：Magdalena Królikiewicz、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/jhet.1947

  日期：2014.1

  N‐Aryl‐2‐nitrosoanilines, available from the reaction of N‐arylamines with nitroarenes, condense under alkaline conditions with alkylated derivatives of cyanoacetic esters furnishing quinoxalin‐2(1H)‐one N‐oxides in good to excellent yields. The reaction involves the condensation of the carbanion with the nitroso group leading to the nitrone intermediate, followed by intramolecular acylation of the

  N-芳基-2-亚硝基苯胺可从N-芳基胺与硝基芳烃的反应中获得，在碱性条件下与氰基乙酸酯的烷基化衍生物缩合，可提供喹喔啉-2（1H）-一N-氧化物，收率良好至优异。该反应涉及碳负离子与亚硝基的缩合，生成硝酮中间体，然后分子内将胺官能团酰化。
• Methylation of organic compounds
  申请人：BASF Aktiengellschaft

  公开号：US05739375A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Methyl compounds are prepared from carbon acids by reaction with dimethyl carbonate in the presence of a nitrogen-containing base.

  甲基化合物是通过在含氮碱存在的情况下，将碳酸与二甲醇反应制备而成的。
• A Short Preparation of Pyrroloquinoxalinones via a Cascade Reaction of N-Aryl-5-alkylamino-2-nitrosoanilines with Methyl 2-Cyanoalkanoates: Unexpected Direction of Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Królikiewicz、Piotr Cmoch

  DOI：10.1055/s-0032-1316903

  日期：——

  N-Aryl-2-nitrosoanilines possessing 5-alkylamino groups undergo a bisheteroannulation reaction with anions of 2-cyanoalkanecarboxylates resulting in pyrroloquinoxalinone derivatives. The cascade reaction involves condensation of the cyanoester anions with the nitroso group, unusual nucleophilic substitution of hydrogen in the nitrosoaniline-derived intermediate with the second carbanion molecule, and double intramolecular acylation of the amino functions.
• ONO NOBORU; YOSHIMURA TETSUJI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE, CHEM. LETT., 1977, NO 8, 871-872
  作者：ONO NOBORU、 YOSHIMURA TETSUJI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——