2-(苯硫基)乙醛 | 66303-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(苯硫基)乙醛
• 英文名称: 2-(phenylthio)acetaldehyde
• 英文别名: phenylthioacetaldehyde；(Phenylsulfanyl)acetaldehyde；2-phenylsulfanylacetaldehyde
• CAS: 66303-55-7
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: UVDDGALZIHEYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  124-128 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯硫基)乙醛 在 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 以143 g的产率得到苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种苯并硫杂环戊二烯新合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并硫杂环戊二烯的新合成方法，属于合成技术领域。该方法步骤为：在碱性条件下，氯乙醛与苯硫酚发生威廉姆逊(williamson)缩合反应得到苯硫基乙醛，苯硫基乙醛在酸性条件下，由脱水剂进行环合和脱水反应后，加水，分层，取有机层，减压蒸馏得目标产物苯并硫杂环戊二烯；本发明方法操作简单，反应温和，极易实现工业化，且产物收率高。

  公开号：

  CN111423409A
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)-1,2-丙烷二醇 在 sodium periodate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(苯硫基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Hiromichi; Miyamae, Yoshitaka; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(苯硫基)乙醛 、 1-(3-hydrazinylphenyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 2-(苯硫基)乙醛 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  公式（I）的吲哚衍生物被披露：## STR1 ## 其中R.sub.1是H或烷基或烯基基团，R.sub.2是H，或烷基，烯基，芳基，芳基烷基或环烷基; R.sub.3是H或烷基基团; R.sub.4和R.sub.5独立地是H或烷基或丙烯基基团，或一起形成芳基烷基亚甲基基团; Alk是可选的取代烷基链; 以及它们的生理上可接受的盐和溶质。 这些化合物可能有助于治疗偏头痛，并可以以传统方式制成药物组合物。 披露了生产化合物的各种方法，包括Fischer-吲哚环化过程。

  公开号：

  US04816470A1

文献信息

• 2-(phenylthio)ethylidene derivatives as anti-Trypanosoma cruzi compounds: Structural design, synthesis and antiparasitic activity
  作者：Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、José Wanderlan Pontes Espíndola、Elany Barbosa da Silva、Andresa Pereira de Oliveira Mendes、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Rafaela Salgado Ferreira、Filipe Silva Villela、Francielly Morais Rodrigues da Costa、Cássio Santana Meira、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Milena Botelho Pereira Soares、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.018

  日期：2019.10

  non-cytotoxic effect on mouse spleen cells, reaching a selective index of 95.1. Among the 22 compounds tested, six compounds present a better trypanocidal activity, and five compounds have an equipotent activity compared to benznidazole. Flow cytometry and ultrastructural analysis were performed and indicate that compound 18 causes parasite cell death through apoptosis and acts via an autophagic pathway.

  恰加斯（Chagas）病是一种由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的疾病。当前的化学疗法是基于苯硝唑，在某些国家，尼古丁酮是有效的，但是在慢性病中仍存在争议。它还可能导致严重的副作用，导致患者放弃治疗。另外，在本工作中，被报告的合成和新的2-（苯硫基）亚乙基缩氨基硫脲（杀锥虫活性4 - 15）和1,3-噻唑（16 - 26）。硫代半脲酮环化成1,3-噻唑类化合物可提高克氏锥虫寄生虫的细胞毒性，这表明了选择性化合物的存在。化合物18被确定为所有测试化合物中最有前途的，对拟鞭毛体形式的IC 50为2.6μM，对小鼠脾细胞无细胞毒性作用，选择性指数为95.1。在测试的22种化合物中，六种化合物表现出更好的锥虫杀灭活性，而五种化合物具有与苯硝唑相比的同等活性。进行了流式细胞仪和超微结构分析，结果表明化合物18通过凋亡引起寄生虫细胞死亡，并通过自噬途径起作用。
• 2-Iodylphenol Ethers:  Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of New Hypervalent Iodine(V) Oxidizing Reagents
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Ivan M. Geraskin、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo0614947

  日期：2006.10.1

  2-Iodylphenol ethers were prepared by the dimethyldioxirane oxidation of the corresponding 2-iodophenol ethers and isolated as chemically stable, microcrystalline products. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 1-iodyl-2-isopropoxybenzene 8c and 1-iodyl-2-butoxybenzene 8d revealed pseudopolymeric arrangements in the solid state formed by intermolecular interactions between IO2 groups of different

  通过相应的2-碘苯酚醚的二甲基二环氧乙烷氧化制备2-碘苯酚醚，并分离为化学稳定的微晶产物。1-碘-2-异丙氧基苯8c和1-碘-2-丁氧基苯8d的单晶X射线衍射分析显示，固态的假聚合物排列是由不同分子的IO 2基团之间的分子间相互作用形成的。2-碘基苯酚醚可以将硫化物选择性氧化为亚砜，将醇选择性氧化为相应的醛或酮。
• The Chemistry of Cyclic Carbaphosphazenes: The First Observation of (R₂PN)(ClCN)₂ (<i>R</i>═Cl, Ph) as a Reagent for the Conversion of Alcohols to Aldehydes, Ketones, and Alkyl Chlorides
  作者：Nabakrushna Behera、Pradyumna Kumar Mishra、Anil J. Elias

  DOI：10.1080/10426500600733947

  日期：2006.10.1

  The oxidation of nine primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones has been carried out under mild conditions and in good yields using the cyclocarbaphosphazenes (R2 PN)(ClCN)2 [R2P = Cl2P( 1 ), Ph2P( 2 )] along with dimethylsulfoxide. While both the P═Cl and C─Cl bonds of the carbaphosphazene can in principle bring about the reaction, we observed an increased preference

  使用环碳磷腈 (R2 PN)(ClCN)2 [R2P = Cl2P( 1 ), Ph2P( 2 )] 在温和条件下以良好的产率将九种伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮与二甲亚砜。虽然碳磷腈的 P=Cl 和 C─Cl 键原则上都可以引起反应，但我们观察到在醇的氧化中，C=Cl 键比 P=Cl 键的偏好增加。发现用苯基封闭杂环上的反应性 P 位会降低氧化产物的产率，而用二乙氨基封闭 C 位导致没有反应。此外，与 DMF 一起，已发现相同的环碳磷腈可用于将醇转化为烷基氯。
• Electro-initiated oxygenation of alkenylsilanes in the presence of thiophenol.
  作者：Shogo Nakatani、Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86301-8

  日期：1993.3

  the reaction. Since various types of alkenylsilanes are prepared by the alkylation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethene, 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethene can be utilized as a synthon of phenylthioacetyl anion. The oxygenation of 1-phenylthio-1-(trimethylsilyl)alkenes in the presence of thiophenol gave α-phenylthio thiolesters indicating that the carbon-silicon bond was cleaved exclusively without affecting

  链烯基硅烷在硫酚的存在下通过分子氧的鼓泡进行电解，得到相应的α-苯硫基羰基化合物，但消耗了催化量的电。提出了一种电引发的自由基链机理。该反应也可以在没有电化学引发的情况下进行，但是完成反应需要更长的反应时间。由于通过1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯的烷基化制备了各种类型的烯基硅烷，因此1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯可以用作苯硫基乙酰基阴离子的合成子。在苯硫酚的存在下1-苯硫基-1-（三甲基甲硅烷基）烯烃的氧合反应生成α-苯硫基硫代酯，表明碳-硅键仅被裂解而不影响碳-硫键。
• Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Shao-Cheng Lin、Leping Li、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-31969

  日期：——

  Reduction of ethanethiol esters of α-amino acids to α-amino aldehydes by triethylsilane and catalytic palladium-on-carbon is describ­ed. α-Amino aldehydes with Boc, Cbz, or Fmoc protection could be obtained without racemization in high yield.

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。