2-(苯硫基)-P-苯醌 | 18232-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(苯硫基)-P-苯醌
• 英文名称: 2-phenylsulfanyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-(phenylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；p-Benzoquinone, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 18232-03-6
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: JRXZLRYQEYLRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯硫基)-P-苯醌 在 甲醇 、 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3aS*,8bS*)-dihydro-7-hydroxy-8-phenylsulfinylfuro<3,2-b>benzo<2,1-d>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  所述的合成顺式-3a，8b的二氢呋喃并[3,2- b ]苯并呋喃-2（3 H ^） -酮环系统经由一个环Furofuran型活化的苯醌

  摘要：

  将未催化的2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（4）加至在C-2处具有吸电子基团的1,4-苯醌（5a - e）得到顺式-3a，8b-二氢呋喃[3,2- b ]苯并呋喃2（3 H）-ones （6a – e）的产率为51–76％。在C-2处没有吸电子基团的1,4-苯醌（5f，g，h）不能进行呋喃呋喃环化，没有分离出任何所需的加合物（6f，g，h）。羧酸加合物（6i ; R = CO 2H）是通过在乙酸中使用锌将苯甲酰加合物（6e）或三氯乙基酯加合物（6d）还原水解而间接制备的。用酸处理甲基酮加合物（6b）使相应的（苯并呋喃-2-基）乙酸（9）开环。

  DOI：

  10.1039/p19890000179
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 高氯酸 、 potassium chloride 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(苯硫基)-P-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Ukai,S.; Hirose,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 2, p. 195 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ‘On water’: unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.149

  日期：2009.10

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of 1,4-quinones in aqueous suspension with aromatic amines, primary aliphatic amines, amino acid, ester of amino acid, heterocyclic amines, hydrazine, amide, and thioethers are described in absence of catalyst against the traditional synthetic routes of these reactions in non-aqueous medium in presence of catalyst.

  在没有传统合成催化剂的催化剂的情况下，描述了水性悬浮液中1,4-醌与芳香胺，伯脂肪胺，氨基酸，氨基酸酯，杂环胺，肼，酰胺和硫醚的独特亲核取代和加成反应催化剂存在下在非水介质中进行这些反应的途径。
• Copper and triphenylphosphine-promoted sulfenylation of quinones with arylsulfonyl chlorides
  作者：Xiaoli Yu、Qiujin Wu、Huida Wan、Zhaojun Xu、Xingle Xu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c6ra11301j

  日期：——

  The efficient copper and triphenylphosphine-promoted sulfenylation of quinones with arylsulfonyl chlorides has been developed under mild conditions with moderate to good yields. Significantly, this provides an alternative method to synthesise arylthioquinone derivatives. This is the first time that arylthioquinones with arylsulfonyl chlorides as starting material have been prepared, which avoids the

  已经在温和的条件下以中等到良好的产率开发了用芳基磺酰氯对铜进行有效的铜和三苯膦促进的亚砜基化。重要的是，这提供了另一种合成芳基硫醌衍生物的方法。这是首次制备以芳基磺酰氯为原料的芳基硫醌，避免了使用难闻的硫醇和硫酚。
• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。
• Oxidative radical coupling of hydroquinones and thiols using chromic acid: one-pot synthesis of quinonyl alkyl/aryl thioethers
  作者：T. P. Adarsh Krishna、Sakthivel Pandaram、Suresh Chinnasamy、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/d0ra01519a

  日期：——

  An efficient, simple and practical protocol for one-pot sequential oxidative radical C–H/S–H cross-coupling of thiols with hydroquinones (HQs) and oxidation leading to the formation of quinonyl alkyl/aryl thioethers using H2CrO4 was developed. This cross-coupling of thiyl and aryl radicals offers mono thioethers in good to moderate yield and works well with a wide variety of thiols. Similarly, this

  开发了一种高效、简单且实用的方案，用于硫醇与氢醌 (HQ) 的一锅顺序氧化自由基 C–H/S–H 交叉偶联和氧化，从而使用 H 2 CrO 4形成醌基烷基/芳基硫醚。硫基和芳基的这种交叉偶联以良好至中等的产率提供单硫醚，并且与多种硫醇配合良好。同样，该方法适用于 2-氨基苯硫酚和 HQ 的偶联形成吩噻嗪-3-酮5a–c 。首次使用铬试剂观察到通过硫醚合成形成 C-S 键。对化合物5a–c药代动力学特性的理论研究表明，由于具有药物样特性，化合物5b与阿尔茨海默病 (AD) 相关的 AChE 靶位点强烈结合。
• Efficient Synthesis of Aminonaphthoquinones and Azidobenzohydroquinones:  Mechanistic Considerations of the Reaction of Hydrazoic Acid with Quinones. An Overview
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Serkos A. Haroutounian、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1021/jo9614708

  日期：1997.1.1

  Parameters useful to predict and control the reaction outcome of conjugate addition of hydrazoic acid to quinones have been studied, and the optimum conditions for the efficient synthesis of aminonaphthoquinones and azidobenzohydroquinones are reported. The application of this reaction for the efficient formal synthesis of dephostatin is also presented.

  研究了可用于预测和控制将肼基共轭加成醌的反应结果的参数，并报道了有效合成氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的最佳条件。还介绍了该反应在有效的形式合成去磷酸他汀中的应用。