N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-N'-phenylbenzimidamide | 54214-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-N'-phenylbenzimidamide
• 英文别名: S,S-dimethyl-N-(N-phenylbenzimidazoyl)sulphimide；S,S-Dimethyl-N-(N-phenylbenzimidoyl)-sulfimid；N-(Dimethyl-lambda~4~-sulfanylidene)-N'-phenylbenzenecarboximidamide；N-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 54214-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• 分子量: 256.371
• InChiKey: OLMVVLDPGBUORZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-N'-phenylbenzimidamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Methyl 2-(2-phenylbenzimidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑的新型光加成

  摘要：

  用中压汞灯在丙烯酸甲酯（20当量）存在下照射2-苯基苯并咪唑（3），得到2-（2-苯基苯并咪唑-1-基）丙酸甲酯（4）（75％）通过X射线分析。使用丙烯腈的类似反应仅给出相应的丙腈衍生物5的低产率（1％）。提出了一种涉及光激发2-苯基苯并咪唑（3），然后依次进行单电子转移，质子转移和自由基偶联的机制，以解释新型光加合物4和5的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330405
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 N-苯基苄脒 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以73%的产率得到N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-N'-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  硫亚胺作为多功能的硝基转移试剂：容易获得各种氮杂-杂环化合物

  摘要：

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201812002

文献信息

• The Reaction of<i>N</i>-Imidoylsulfimides with Carbon Disulfide
  作者：Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.3302

  日期：1977.12

  The reaction of S,S-diphenyl- and S,S-dimethyl-N-imidoylsulfimides (1 and 2) with carbon disulfide was studied. 1 yielded nitrile, isothiocyanate, diphenyl sulfide, and sulfur, whereas 2 gave N-thiocarbonyl-S,S-dimethylsulfimide together with isothiocyanate. Kinetic studies indicate that the reaction proceeds via a [2+2]cycloaddition mechnism, as is shown by the small effects of the solvents and the

  研究了 S,S-二苯基-和 S,S-二甲基-N-亚氨基磺酰亚胺（1 和 2）与二硫化碳的反应。1 产生腈、异硫氰酸酯、二苯硫醚和硫，而 2 产生 N-硫代羰基-S,S-二甲基亚砜和异硫氰酸酯。动力学研究表明，反应通过 [2+2] 环加成机制进行，溶剂和取代基对速率的影响很小。