3,5-dichloro-N-(2-methoxybenzyl)aniline | 861439-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-N-(2-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: (3,5-dichloro-phenyl)-(2-methoxy-benzyl)-amine；3,5-dichloro-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 861439-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO
• mdl: MFCD04564794
• 分子量: 282.169
• InChiKey: JOGJMBFGMDTGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-(2-methoxybenzyl)aniline 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid (3,5-dichloro-phenyl)-(2-methoxy-benzyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125627

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 3,5-二氯苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dichloro-N-(2-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC AMIDES FOR USE AS PHARMACEUTICALS

  摘要：

  化合物的公式（I），其中R1是芳基，环己基或杂环基，或被芳基，环己基或杂环基取代的（C1-4）烷基，R2是定义的杂环基，R3是烷基，芳基，环己基或杂环基，或被芳基，环己基或杂环基取代的（C1-4）烷基，R4是H或烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是环状烷基与芳基融合，以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20100261758A1

文献信息

• PYRIDAZINE-, PYRIDINE- AND PYRANE-DERIVATIVES AS GPBAR1 AGONISTS
  申请人：Arista Luca

  公开号：US20100048579A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  A compound of formula (I) wherein the substituents have various meanings, optionally in salt and/or solvate form, and their use as pharmaceuticals.

  一种化合物，其化学式为（I），其中取代基具有不同的含义，可选为盐和/或溶剂化合物形式，并且可以用作药物。
• G-Protein-Coupled Bile Acid Receptor 1 (GPBAR1, TGR5) Agonists Reduce the Production of Proinflammatory Cytokines and Stabilize the Alternative Macrophage Phenotype
  作者：Klemens Högenauer、Luca Arista、Niko Schmiedeberg、Gudrun Werner、Herbert Jaksche、Rochdi Bouhelal、Deborah G. Nguyen、B. Ganesh Bhat、Layla Raad、Celine Rauld、José M. Carballido

  DOI：10.1021/jm501052c

  日期：2014.12.26

  GPBAR1 (also known as TGR5) is a G-protein-coupled receptor (GPCR) that triggers intracellular signals upon ligation by various bile acids. The receptor has been studied mainly for its function in energy expenditure and glucose homeostasis, and there is little information on the role of GPBAR1 in the context of inflammation. After a high-throughput screening campaign, we identified isonicotinamides exemplified by compound 3 as nonsteroidal GPBAR1 agonists. We optimized this series to potent derivatives that are active on both human and murine GPBAR1. These agonists inhibited the secretion of the proinflammatory cytokines TNF-alpha and IL-12 but not the antiinflammatory IL-10 in primary human monocytes. These effects translate in vivo, as compound 15 inhibits LPS induced TNF-alpha and IL-12 release in mice. The response was GPBAR1 dependent, as demonstrated using knockout mice. Furthermore, agonism of GPBAR1 stabilized the phenotype of the alternative, noninflammatory, M2-like type cells during differentiation of monocytes into macrophages. Overall, our results illustrate an important regulatory role for GPBAR1 agonists as controllers of inflammation.
• AMIDE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION FOR THE TREAMENT OF G PROTEIN RELATED DISEASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2001851A2

  公开（公告）日：2008-12-17
• PYRIDAZINE-, PYRIDINE- AND PYRANE-DERIVATIVES AS GPBAR1 AGONISIS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2146970A1

  公开（公告）日：2010-01-27
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES FOR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] AMIDES HETEROCYCLIQUES DESTINES A UNE UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007110237A2

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] Compounds of Formula (I) wherein R₁ is aryl, cyclohexyl or heterocyclyl, or (C_1-4)alkyl substituted by aryl, cyclohexyl or heterocyclyl, R₂ is defined heterocyclyl, R₃ is alkyl, aryl, cyclohexyl or heterocyclyl, or (C_1-4)alkyl substituted by aryl, cyclohexyl or heterocyclyl, R₄ is H or alkyl, or R₃ and R₄ together with the carbon atom to which they are attached are cycloalkyl fused with aryl, and their use as pharmaceuticals.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R₁ représente un aryle, un cyclohexyle ou un hétérocyclyle ou un (C_1-4)alkyle substitué par un aryle, un cyclohexyle ou un hétérocyclyle, R₂ représente un hétérocyclyle, R₃ représente un alkyle, un aryle, un cyclohexyle ou un hétérocyclyle ou un (C_1-4)alkyle substitué par un aryle, un cyclohexyle ou un hétérocyclyle, R₄ représente H ou un alkyle, ou bien R₃ et R₄ forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés un cycloalkyle condensé avec un aryle. L'invention concerne également leur utilisation en tant que produits pharmaceutiques.