2,3-dimethoxy-6-(2-methoxy-2-methoxycarbonylvinyl)benzoic acid | 404356-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-(2-methoxy-2-methoxycarbonylvinyl)benzoic acid
• 英文别名: 6-(2,3-dimethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 404356-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: QHXFGCZIBVQURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-(2-methoxy-2-methoxycarbonylvinyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以6.6 g的产率得到methyl 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的香豆素的合成

  摘要：

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.077
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-methoxyacetate 、 2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,3-dimethoxy-6-(2-methoxy-2-methoxycarbonylvinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  差异保护的香豆素的合成

  摘要：

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.077

文献信息

• Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor
  作者：Donghui Qin、Rex X. Ren、Tony Siu、Changsheng Zheng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4709::aid-anie4709>3.0.co;2-q

  日期：2001.12.17
• Syntheses of differentially protected isocoumarins
  作者：Andrew N. Lowell、Philip D. Wall、Stephen P. Waters、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.077

  日期：2010.7

  Syntheses of an isocoumarin subunit suitable for the completion of purpuromycin are outlined. Specifically, work targeting an orthogonally protected isocoumarin (eventually 12% yield over 12 steps) and an improved synthesis of a symmetrically protected isocoumarin (18% over 10 steps) are described. A new modification for selective catechol protection as mediated by potassium bicarbonate is also presented

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。