N-(2-cyclopropylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1355988-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclopropylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1355988-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: WKDIZMNISFPXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 N-(2-cyclopropylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到3-[(4-methylbenzenesulfonamino)methyl]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷与CO的[5 + 1]环加成反应，合成α，β-环己烯酮

  摘要：

  已经开发出Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷（VCP）和CO与α，β-环己烯酮的[5 + 1]环加成反应。该反应可以耐受VCPsα位的芳基和脂族基团，而带有乙烯基或炔基取代基的VCP底物不是合适的。另外，如果芳基连接至底物的乙烯基部分，则该反应也可用于合成双环。与Fe（CO）5介导的[5 + 1]反应相比，便宜，安全的Fe 2（CO）9的使用和放弃光辐照条件是本方法的两个主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.046
• 作为产物：
  描述：

  α-(N-allyl-N-tosyl aminomethyl)vinylcyclopropane 在 四(三苯基膦)钯 、 乙烯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N-(2-cyclopropylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones

  摘要：

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol2031526

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones
  作者：Guo-Jie Jiang、Xu-Fei Fu、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol2031526

  日期：2012.2.3

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.
• Fe2(CO)9-mediated [5+1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO for the synthesis of α, β-cyclohexenones
  作者：Cheng-Hang Liu、Zhe Zhuang、Sritama Bose、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.046

  日期：2016.6

  A Fe2(CO)9-mediated [5+1] cycloaddition of vinylcyclopropanes (VCPs) and CO to α, β-cyclohexenones has been developed. The reaction can tolerate aryl and aliphatic groups at the α-position of VCPs, while VCP substrates with vinyl or alkynyl substitutions are not suitable ones. In addition, this reaction can also be used to synthesize bicyclic rings if an aryl group is attached to the vinyl moiety of

  已经开发出Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷（VCP）和CO与α，β-环己烯酮的[5 + 1]环加成反应。该反应可以耐受VCPsα位的芳基和脂族基团，而带有乙烯基或炔基取代基的VCP底物不是合适的。另外，如果芳基连接至底物的乙烯基部分，则该反应也可用于合成双环。与Fe（CO）5介导的[5 + 1]反应相比，便宜，安全的Fe 2（CO）9的使用和放弃光辐照条件是本方法的两个主要优点。