7-chloro-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1217102-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-chloro-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 7-chloro-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole；7-Chloro-1,2-diphenylbenzimidazole
• CAS: 1217102-13-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: AEHBGLJUCFRHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟硝基苯 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-chloro-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  影响微管组织的阻转异构体 1-苯基苯并咪唑：轴向手性的影响

  摘要：

  苯并咪唑经常用于药物化学。它们的抗癌作用是该支架表现出的最突出的生物活性之一。尽管已经合成了许多苯并咪唑衍生物，但邻位取代的1-苯基苯并咪唑可能的阻转异构现象在很大程度上被忽视。本研究的目的是合成一个小型新型阻转异构苯并咪唑衍生物文库，并探索它们在各种癌症和正常人类细胞系中的生物活性。新的独特结构图案提供了具有轴向手性的有趣3D结构，这进一步提高了分子的复杂性和特异性。外消旋体及其分离的阻转异构体可阻止细胞周期，引起细胞凋亡，并以不同强度影响体外癌细胞的微管组织。而且，这一现象也通过抑制内皮细胞迁移得到了验证。这些结果表明，(+)-阻转异构体，尤其是5n ，表现出更强的作用，并显示出作为癌症治疗药物的前景。

  DOI：

  10.1039/d4ob00863d

文献信息

• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。