N,N’-bis(4’-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarbothioamide | 2209-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4’-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarbothioamide
• 英文别名: N,N’-bis(4-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarbothioamide；hydrazine-N,N'-dicarbothioic acid bis-(4-methyl-anilide)；Hydrazin-N,N'-bis-thiocarbonsaeure-di-p-toluidid；N.N'-Bis-p-tolylthiocarbamoyl-hydrazin；1.6-Di-p-tolyl-dithiobiharnstoff；1.6-Di-p-tolyl-dithiohydrazodicarbonamid；1-(4-Methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)carbamothioylamino]thiourea
• CAS: 2209-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄S₂
• 分子量: 330.478
• InChiKey: LBGSTDNBOJSFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4’-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarbothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N²,N⁵-di-p-tolyl-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑来自双硫脲与 2-（双（甲硫基）亚甲基）丙二腈和 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯的一锅反应

  摘要：

  摘要双硫脲与 2-（双（甲硫基）亚甲基）丙二腈或 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯反应生成 1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑。只是，双硫脲的活性烯丙基衍生物与双（甲硫基）亚甲基化合物反应生成 1,3-噻唑。机制进行了讨论。产物的结构经MS、IR、NMR、元素分析和X射线结构分析证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1237637
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N’-bis(4’-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硫键形成合成和表征 N-葡萄糖基化的二硫二氮杂衍生物

  摘要：

  摘要 通过 N-四-O-乙酰基-β-d 反应合成了新型 4,7-双(芳氨基)-2-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨基-1,3,5,6-二硫氮杂-吡喃葡萄糖基异氰二氯化物与 1,6-二芳基-2,5-二硫代-双-脲，不使用任何催化剂。因此，探索了通过碳硫键形成合成含有两个硫和两个氮原子的 7 元杂环。这些新化合物的化学结构通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析得到阐明。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0093

文献信息

• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。
• Reaction of N,N-disubstituted hydrazinecarbothioamides with 2-bromo-2-substituted acetophenones
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、El Shimaa S. M. AbdAl-Latif、Mahmoud A. A. Ibrahim、Stephan Brase、Martin Nieger

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.385

  日期：——

  Reaction of hydrazinecarbothioamides with 2-bromoacetophenones furnished the formation of thiazole-, bisthiazole-, pyrazoleand 1,3,4-thiadiazolederivatives in good yields. The mechanism was discussed. The structures of products were proved by MS, IR, NMR, elemental analyses and X-ray structure analyses.

  肼碳硫酰胺与 2-溴苯乙酮的反应以良好的产率形成了噻唑-、双噻唑-、吡唑和 1,3,4-噻二唑衍生物。机制进行了讨论。产物的结构经MS、IR、NMR、元素分析和X射线结构分析证实。
• Synthesis and screening of thiosemicarbazide-dithiocarbamate conjugates for antioxidant and anticancer activities
  作者：Harsha Icharam Narkhede、Avinash Shridhar Dhake、Ajaykumar Rikhabchand Surana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105832

  日期：2022.7

  Thiosemicarbazides (TSCs), dithiocarbamates (DTCs) and their molecular conjugates are promising drug targets. However, hybrids of DTCs with TSCs themselves are rarely investigated. Thus, studies were initiated to synthesize novel system derived from TSC-DTCs to examine their pharmacological applications. The targeted conjugates were designed and synthesized from aryl TSC and aryl DTCs in moderate to good

  氨基硫脲（TSCs）、二硫代氨基甲酸酯（DTCs）及其分子偶联物是很有前景的药物靶点。然而，很少研究 DTC 与 TSC 本身的混合体。因此，开始研究合成源自 TSC-DTC 的新系统，以检查其药理学应用。靶向偶联物是由芳基 TSC 和芳基 DTC 以中等至高产率设计和合成的。合成化合物的结构通过FT-IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱确认。已经测试了缀合物的抗氧化和抗癌活性。体外的使用 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) 自由基清除测定、过氧化氢清除测定和一氧化氮测定进行抗氧化活性，并与芳基 DTC 和芳基 TSC 进行比较，以探索新合成的杂种的潜力。使用卤虫致死率生物测定法对卤虫进行细胞毒性的初步抗癌筛查。在美国 NCI，针对 NCI 60人肿瘤细胞系确定了抗癌筛查。结果表明，与芳基 DTC 和芳基 TSC 相比，新合成的杂合体更具活性
• Fromm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 303
  作者：Fromm

  DOI：——

  日期：——