3,3',5,5'-Tetrachlor-azobenzol | 25179-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,3',5,5'-Tetrachlor-azobenzol
• 英文别名: 1,2-bis(3,5-dichlorophenyl)diazene；3,3',5,5'-Tetrachloroazobenzene；bis(3,5-dichlorophenyl)diazene
• CAS: 25179-49-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄N₂
• 分子量: 320.005
• InChiKey: CIAIFGDZDBTOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5 °C
• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-Tetrachlor-azobenzol 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 氯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 十氯联苯
  参考文献：
  名称：

  van Roosmalen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 359,362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯硝基苯 在 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,3',5,5'-Tetrachlor-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2从硝基芳族衍生物方便地电催化合成偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02940

文献信息

• Gold-Catalyzed Direct Hydrogenative Coupling of Nitroarenes To Synthesize Aromatic Azo Compounds
  作者：Xiang Liu、Hai-Qian Li、Sen Ye、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.201404543

  日期：2014.7.14

  The azo linkage is a prominent chemical motif which has found numerous applications in materials science, pharmaceuticals, and agrochemicals. Described herein is a sustainable heterogeneous‐gold‐catalyzed synthesis of azo arenes. Available nitroarenes are deoxygenated and linked selectively by the formation of NN bonds using molecular H2 without any external additives. As a result of a unique and

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。
• Oxidation of Dichloroanilines and Related Anilides Catalyzed by Iron(III) Tetrasulfonatophthalocyanine
  作者：Anke Hadasch、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2319::aid-ejic2319>3.0.co;2-1

  日期：1999.12

  degradation of polychlorinated pollutants, such as dichloroanilines and related anilides, catalyzed by iron(III) tetrasulfonatophthalocyanine (FePcS) with potassium monopersulfate or hydrogen peroxide as oxidant. The reaction is influenced by the positions of the two chloro-substituents and by the nature of the oxidant. The FePcS-catalyzed oxidation of 3,5-dichloroaniline with potassium monopersulfate

  我们研究了多氯污染物的降解，如二氯苯胺和相关的苯胺，由铁 (III) 四磺基酞菁 (FePcS) 催化，单过硫酸钾或过氧化氢作为氧化剂。该反应受两个氯取代基的位置和氧化剂性质的影响。FePcS 催化的 3,5-二氯苯胺与单过硫酸钾的氧化导致形成更多可生物降解的产物（羧酸）和潜在有毒的二聚体（偶氮和偶氮化合物）。FePcS/H2O2 对 3,4-二氯苯胺的氧化将这种污染物转化为偶联产物。通过胺官能团的酰化可以避免在二氯苯胺的催化氧化中形成二聚体。
• Heterocoupling of Different Aryl Nitrenes to Produce Asymmetric Azoarenes Using Iron–Alkoxide Catalysis and Investigation of the Cis–Trans Isomerism of Selected Bulky Asymmetric Azoarenes
  作者：Duleeka Wannipurage、Sudheer S. Kurup、Stanislav Groysman

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00490

  日期：2021.11.8

  variety of aryl nitrenes. While bulky nitrenes featuring ortho substituents were coupled more efficiently, coupling of the less bulky meta- and para-substituted aryl nitrenes was also demonstrated. In contrast, the iron(II) complex of a chelating bis(alkoxide) ligand, Fe[OO]Ph(THF)2, was previously shown to efficiently couple nonbulky aryl nitrenes lacking substituents in ortho positions. In the present

  据报道，使用两种不同的铁醇盐催化剂将不同的芳基氮烯（源自有机叠氮化物）进行杂偶联以产生不对称的偶氮芳烃。Fe(OC t Bu 2 (3,5-Ph 2 C 6 H 3 )) 2 (THF) 2先前已被证明可催化多种芳基氮烯的均偶联。虽然具有邻位取代基的庞大的氮烯更有效地偶联，但也证明了体积较小的间位和对位取代的芳基氮烯的偶联。相比之下，螯合双（醇盐）配体 Fe[OO] Ph (THF) 2的铁 (II) 络合物, 以前被证明可以有效地偶联在邻位缺乏取代基的非庞大芳基氮烯。在目前的工作中，我们证明了两种不同的氮烯（总共 10 当量，每个 5 当量）与 Fe(OC t Bu 2 (3,5-Ph 2 C 6 H 3 )) 2 (THF) 2 (10 mol %) 产生了统计或接近统计分布（两种均偶合产物和异偶偶合产物分别为 25:25:50）对于在一个氮烯上包含一个或两个邻位烷基取代基而在另一个上包含一个邻位烷基的各种组合
• PERACETIC ACID OXIDATION OF HALOGENATED AZOBENZENES
  作者：Paul E. Gagnon、Brian T. Newbold

  DOI：10.1139/v59-048

  日期：1959.2.1

  A series of dihalogenated and five tetrachloroazobenzenes were oxidized to the corresponding azoxy compounds by means of 30% hydrogen peroxide in glacial acetic acid, the reaction being carried out at about 60–70 °C, for 24 hoursAs expected, the yields, in general, obtained from azobenzenes containing substituents in the 2,2′-positions were lower than those from compounds having substituents in the 3,3′- and 4,4′-positions, which gave very good results.

  一系列二卤代和五个四氯偶氮苯在冰乙酸中使用30％的过氧化氢氧化，反应在60-70℃下进行24小时，得到相应的偶氮氧化物。如预期，通常从2,2'-位置含有取代基的偶氮苯中获得的产量较低，而从3,3'-和4,4'-位置含有取代基的化合物中获得的产量则非常好。
• Hexanitrotetrachloroazobenzene and method of preparation
  申请人：Texas Explosives Co. Inc.

  公开号：US04751289A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  2,4,6,2',4',6'-Hexanitro-3,5,3',5'-tetrachloroazobenzene, a new, high melting explosive is prepared by the simultaneous nitration and oxidation of 3,5-dichloroaniline in strong or fuming sulfuric acid using fuming nitric acid or potassium nitrate as both oxidizing and nitrating agent. Under these conditions nitric acid or potassium nitrate is expected to be a nitrating agent only, and oxidation of the amino group is not expected.

  2,4,6,2',4',6'-六硝基-3,5,3',5'-四氯偶氮苯是一种新型高熔点炸药，通过在浓硫酸或烟雾硫酸中同时使用烟雾硝酸或硝酸钾作为氧化和硝化剂对3,5-二氯苯胺进行硝化和氧化制备而成。在这些条件下，硝酸或硝酸钾预计只是硝化剂，不会对氨基基团进行氧化。