N-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-4-[(thiazolidine-2,4-dion-5-yl)methyl]benzamide | 132451-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-4-[(thiazolidine-2,4-dion-5-yl)methyl]benzamide
• 英文别名: 4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]-N-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]benzamide
• CAS: 132451-18-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: WWPHNUWWZDPSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-N-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]benzamide 生成 N-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-4-[(thiazolidine-2,4-dion-5-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  CLARK, DAVID A.;GOLDSTEIN, STEVEN W.;HULIN, BERNARD

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。
• Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0389699B1

  公开（公告）日：1994-05-11
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AS HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008652A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, S, O or NR; W is S, SO, SO2, SO2NR1, NR1SO2, CONR1 or NR1CO; X is S, O, NR2, -CH=N- OR -N=CH; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C1-C7)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, phenyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C1-C3)alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z1 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; R, R1 and R2 are each independently hydrogen or (C1-C4); and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémiques de la formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liaison; V représente -CH=CH, -N=CH-, -CH=N-, S, O ou NR; W représente S, SO, SO2NR1, NR1SO2, CONR1 ou NR1CO; X représente S, O, NR2, -CH=N- ou -N=CH; Y représente CH ou N; Z représente de l'hydrogène, alkyle (C1-C7), cycloalkyle (C3-C7), phényle, pyridyle, furyle, thiényle ou phényle mono- ou disubstitué avec les mêmes groupes ou avec des groupes différents qui sont alkyle(C1-C3), trifluorométhyle, alkoxy(C1-C3), fluoro, chloro ou bromo; Z1 représente de l'hydrogène ou de l'alkyle (C1-C3); R, R1 et R2 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou de d'alkyle(C1-C4); et n représente 1, 2 ou 3; un sel cationique pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci lorsque le composé contient de l'azote basique.