2-(萘-1-基)苯胺 | 92855-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-基)苯胺
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)phenylamine；2-(1-naphthyl)aniline；2-naphthalen-1-ylaniline
• CAS: 92855-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RDWOKNADTSWGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基)苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到荧蒽
  参考文献：
  名称：

  利用芳基取代的苯胺合成环戊稠合的多环芳烃†

  摘要：

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。

  DOI：

  10.1039/c6ob01235c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-(萘-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  白细胞介素-1β转化酶（ICE，caspase-1）的非肽类抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  通过基于迭代结构的设计，发现了一类新型的可逆性白介素-1β转化酶抑制剂（ICE，caspase-1）。在结合至ICE的类似物1、7和10的X射线晶体结构的指导下，我们设计了一系列非肽的小分子抑制剂。这些化合物包含取代天然底物的Val-His单元（P3-P2残基）氨基酸的芳基磺酰胺部分。描述了基于分子模型研究的ICE抑制剂系列的核心结构，结构-活性关系（SAR）和拟议的结合方向的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00250-4
• 作为试剂：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 potassium selenocyanate 、 sodium nitrite 在 2-(萘-1-基)苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的自由基环化合成硒杂环

  摘要：

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100969

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Allylation of Biphenyl Amines with Unbiased Terminal Olefins
  作者：Alessio Baccalini、Stefania Vergura、Pravas Dolui、Siddhartha Maiti、Subhabrata Dutta、Soham Maity、Farheen Fatima Khan、Goutam Kumar Lahiri、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03484

  日期：2019.11.1

  Unactivated olefins usually react poorly in conventional alkenylation reactions. Their introduction via C-H activation is limited to aromatic acids. Herein, we disclose a C-H functionalization protocol of aromatic amines with unactivated olefins, which shows exclusive allylic selectivity for the distal ring of the biphenyl system by exploiting a readily available cobalt(II) catalyst. The allylation

  未活化的烯烃通常在常规的烯基化反应中反应不良。它们通过CH活化的引入仅限于芳族酸。在这里，我们公开了具有未活化烯烃的芳族胺的CH官能化方案，该方案通过利用易于获得的钴（II）催化剂显示出联苯系统远端环的烯丙基选择性。烯丙基化顺利进行，涉及大量的无偏烯烃和联芳基，使联苯支架的功能化成为可能。
• 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20160124623A

  公开（公告）日：2016-10-28

  본 출원은 함질소 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

  这份申请涉及含有헤테로다이인 화합물及其在有机发光器件中的应用。
• Heterogeneous Catalysis by Covalent Organic Frameworks (COF): Pd(OAc)₂@COF-300 in Cross-Coupling Reactions
  作者：Raoni S. B. Gonçalves、Alline B. V. de Oliveira、Haryadylla C. Sindra、Bráulio S. Archanjo、Martín E. Mendoza、Leonardo S. A. Carneiro、Camilla D. Buarque、Pierre M. Esteves

  DOI：10.1002/cctc.201500926

  日期：2016.2

  imine‐linked, crystalline, and microporous covalent organic framework, modified by coordination of Pd(OAc)2 to its walls, afforded a hybrid material, Pd(OAc)2@COF‐300, which was used as an efficient heterogeneous catalyst for cross‐coupling reactions. This material showed excellent catalytic activity for the phosphine‐free Suzuki–Miyaura, Heck, and Sonogashira cross‐coupling reactions with low palladium loadings

  COF-300是一种亚胺连接的，结晶的，微孔的共价有机骨架，通过将Pd（OAc）2与其壁配位而改性，从而提供了杂化材料Pd（OAc）2 @ COF-300，该材料用作用于交叉偶联反应的高效多相催化剂。该材料对钯含量低（0.1 mol％Pd）的无膦的Suzuki-Miyaura，Heck和Sonogashira交叉偶联反应显示出优异的催化活性。反应后催化剂的X射线光电子能谱分析表明，Pd II转化为Pd 0，并被捕集在COFs纳米孔中。高分辨率透射电子显微镜证实了这一点。此外，使用Pd（OAc）获得了可喜的结果2 @ COF‐300在连续流动条件下进行的Suzuki–Miyaura交叉偶联反应。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Activation by Using Iminoquinone as a Directing Group and an Internal Oxidant or a Co-oxidant: Production of Dihydrophenanthridines, Phenanthridines, and Carbazoles
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01956

  日期：2017.8.4

  A palladium-catalyzed C–H bond activation reaction, via a redox-neutral pathway, for the preparation of dihydrophenanthridine, phenanthridine, and carbazole derivatives from biaryl 2-iminoquinones is developed. The preinstalled iminoquinone was designed to act as a directing group for ortho C–H activation and an internal oxidant or a co-oxidant. This catalysis proceeded through the following sequence:

  通过氧化还原中性途径开发了钯催化的CH键活化反应，用于从联芳基2-亚氨基醌制备二氢菲啶，菲啶和咔唑衍生物。预先安装的亚氨基醌被设计成可作为邻位C–H活化的引导基团和内部氧化剂或助氧化剂。该催化过程按以下顺序进行：C–H键活化，活化烯烃的配位和插入，β-氢化物消除，H-移位，插入和质子化或β-氢化物消除。另外，通过使用该方法可以有效地制备咔唑，而无需添加外部氧化剂。