6-phenylbenzo[c]phenanthrene | 64954-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 6-Phenyl-benzophenanthren
• CAS: 64954-44-5
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: CPHNLXLUBLYYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-phenylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMF促进1,1'-联苯醛和酮的分子内环化：菲的有效合成†

  摘要：

  通过KO t -Bu / DMF促进的1,1'-联苯醛和酮的分子内环化，实现了菲衍生物的新合成。提出了自由基反应途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra07188g

文献信息

• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。
• 一种稠环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111995488B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稠环化合物III的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在醋酸钯、碱和配体的存在下，将化合物I和化合物II进行如下所示的反应，得到化合物III即可。本发明的制备方法对底物的兼容性较好，可以较简单地通过汇聚式合成短时间内获得多种稠环芳烃化合物，尤其是含杂原子类稠环芳烃更是表现出极其优秀的区域选择性。
• Extended Study of Visible-Light-Induced Photocatalytic [4 + 2] Benzannulation: Synthesis of Polycyclic (Hetero)Aromatics
  作者：Tanmay Chatterjee、Da Seul Lee、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00413

  日期：2017.4.21

  extended study of [4 + 2] benzannulation reactions of 2-(hetero)aryl-substituted anilines with alkynes by visible light photocatalysis. The method requires the use of tBuONO as a diazotizing agent and 0.3 mol % of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst at room temperature. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner with high functional group tolerance under mild conditions allowing the preparation

  本文中，我们报道了2-（杂）芳基取代的苯胺与炔烃的[4 + 2]苯并环反应通过可见光催化的扩展研究。该方法需要在室温下使用t BuONO作为重氮化剂，并使用0.3 mol％的fac -Ir（ppy）3作为光催化剂。反应在温和条件下以化学和区域选择性方式进行，具有较高的官能团耐受性，从而可以以中等至高收率制备各种多环（杂）芳族化合物，包括菲。该方法适用于9-苯基菲的克规模合成。
• An Unusual Diels-Alder Reaction of 2-Vinylnaphthalene with Benzyne
  作者：Ytzhak ITTAH、Israel SHAHAK、Johanan BLUM、Joseph KLEIN

  DOI：10.1055/s-1977-24528

  日期：——
• KOt-Bu/DMF promoted intramolecular cyclization of 1,1′-biphenyl aldehydes and ketones: an efficient synthesis of phenanthrenes
  作者：Yan-yan Chen、Niu-niu Zhang、Lin-miao Ye、Jia-hua Chen、Xiang Sun、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ra07188g

  日期：——

  A new synthesis of phenanthrene derivatives has been achieved through intramolecular cyclization of 1,1′-biphenyl aldehydes and ketones promoted by KOt-Bu/DMF. A free radical reaction pathway is proposed.

  通过KO t -Bu / DMF促进的1,1'-联苯醛和酮的分子内环化，实现了菲衍生物的新合成。提出了自由基反应途径。