1,6-Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dimethylenehexa-1,5-diyne | 325793-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dimethylenehexa-1,5-diyne
• 英文别名: 1,3-Ditert-butyl-5-[6-(3,5-ditert-butylphenyl)-3,4-dimethylidenehexa-1,5-diynyl]benzene
• CAS: 325793-31-5
• 化学式: C₃₆H₄₆
• 分子量: 478.761
• InChiKey: NPWHKOSODISTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dimethylenehexa-1,5-diyne 在 对苯二酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4,5-Bis(3,5-di-tert-butylphenylethynyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  NIR chromophores from small acetylenic building blocks: a Diels–Alder approach to octaalkynylphthalocyanines

  摘要：

  研究人员设计了两条新的路线，从 1,2 二炔基二酮出发，制备交叉共轭的 3,4-二亚甲基六-1,5-二炔。三异丙基硅烷保护的二酮类化合物可以在与亚甲基三苯基膦的双维蒂希反应中进行二烯化反应，而其芳基封端的同系物则必须在彼得森烯化反应的条件下进行（三甲基硅甲基氯化镁，然后用亚硫酰氯对生成的二元醇进行脱水）。研究发现，二炔丁二烯与标准亲二烯的反应活性较低，替代热反应与[4Â +Â 2]环加成反应存在竞争。不过，二氰基乙炔被证明是一种有效的环加成伙伴，经过芳香化后可生成相应的二氰基二炔基苯。这些化合物在丁醇中与丁酸镁发生环四聚反应，生成八烷基炔基酞菁，从而完成了与光动力疗法相关的近红外发色团的简明三步合成。

  DOI：

  10.1039/b006114j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-ethynylbenzene 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 1,6-Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dimethylenehexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  NIR chromophores from small acetylenic building blocks: a Diels–Alder approach to octaalkynylphthalocyanines

  摘要：

  研究人员设计了两条新的路线，从 1,2 二炔基二酮出发，制备交叉共轭的 3,4-二亚甲基六-1,5-二炔。三异丙基硅烷保护的二酮类化合物可以在与亚甲基三苯基膦的双维蒂希反应中进行二烯化反应，而其芳基封端的同系物则必须在彼得森烯化反应的条件下进行（三甲基硅甲基氯化镁，然后用亚硫酰氯对生成的二元醇进行脱水）。研究发现，二炔丁二烯与标准亲二烯的反应活性较低，替代热反应与[4Â +Â 2]环加成反应存在竞争。不过，二氰基乙炔被证明是一种有效的环加成伙伴，经过芳香化后可生成相应的二氰基二炔基苯。这些化合物在丁醇中与丁酸镁发生环四聚反应，生成八烷基炔基酞菁，从而完成了与光动力疗法相关的近红外发色团的简明三步合成。

  DOI：

  10.1039/b006114j