Methoxymethyl azide | 52827-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Methoxymethyl azide
• 英文别名: azido-methoxy-methane；azidomethyl-methyl ether；Azidomethyl-methyl-aether；Azido-methoxy-methan；Azidomethyl-methylether；Azido(methoxy)methane
• CAS: 52827-27-7
• 化学式: C₂H₅N₃O
• 分子量: 87.0812
• InChiKey: FNYMDIMWPBVCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxymethyl azide 、 9-benzyl 1,2-dimethyl (2aR,3S,8R,8aS)-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-epiminocyclobuta[b]naphthalene-1,2,9-tricarboxylate 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation in N-Methoxymethyl 7-Azanorbornanes 1: The Synthesis of N,N′-Methano-bridged Diazasesquinorbornanes, N³-[3]Polynorbornanes and CN³-[4]Polynorbornanes

  摘要：

  报告了一种获得 N,N′-甲桥重氮喹硼烷的新串联路线，其中 7-氮杂苯并降冰片二烯与酯活化的 N-(甲氧基甲基)氮丙啶环丁烷反应生成加合物，加合物通过一个 N 桥的氮孤对与连接到相邻 N 桥的甲氧基甲基的亲核攻击立即形成 N,N′-甲桥。本文讨论了形成这种类型的 N,N′-甲桥结构的其他途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10789
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methoxymethyl azide
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Munoz,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 921 - 925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of reactions of N-(methoxymethyl)-N,N-dimethylanilinium ions with nucleophilic reagents
  作者：Barry L. Knier、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00542a021

  日期：1980.10

  weak interactions with the entering and leaving groups. Secondary ..cap alpha..-deuterium isotope effects for the second-order reactions range from (k/sub H//k/sub D/)/D = 0.99 for fluoride ion to 1.18 for iodide ion. Solvolysis and the second-order reaction with n-propylamine exhibit values of ..delta..S/sup + +/ = -1.2 and -2.1 cal K/sup -1/ mol/sup -1/, respectively, and display similarmore » changes

  通过检查 N-(甲氧基甲基)-N,N 的反应，已经测试了由甲醛衍生的氧代碳正离子的寿命约为 10/sup -15/s，从而产生强制预缔合或协同反应机制的预测-二甲基苯胺离子在添加的亲核试剂存在下的水中。这些化合物与亲核试剂发生良好的二级反应，并产生一定量的取代产物，这是在亲核试剂存在下速率增加所预期的。结构-反应性相关性表现出介于 S/sub N/2 (Swain-Scott) 和碳正离子 (N/sup +/) 反应预期之间的行为。s = 0.3 和 ..beta../sub nuc/ = 0.14 的小值和 ..beta../sub lg/ 的大值 = -0.7 到 -0。图 9 表示一种过渡态，它可以描述为 S/sub N/2 置换的开放过渡态，也可以描述为通过与进入和离开基团的弱相互作用稳定的氧碳鎓离子。二级反应的二级 ..cap α..-氘同位素效应范围从 (k/sub H//k/sub
• Boehme et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2869,2872
  作者：Boehme et al.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;PEARSON, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 4, 1054-1056
  作者：TROST, B. M.、PEARSON, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Garcia-Munoz,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 921 - 925
  作者：Garcia-Munoz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neighbouring Group Participation in <i>N</i>-Methoxymethyl 7-Azanorbornanes 1: The Synthesis of <i>N,N′</i>-Methano-bridged Diazasesquinorbornanes, N³-[3]Polynorbornanes and CN³-[4]Polynorbornanes
  作者：Ronald N. Warrener、Davor Margetic、Douglas N. Butler、Guangxing Sun

  DOI：10.1055/s-2001-10789

  日期：——

  A new tandem route to N,N′-methano-bridged diazasesquinorbornanes is reported in which 7-azabenzonorbornadienes are reacted with ester-activated N-(methoxymethyl)aziridinocyclobutanes to form adducts which immediately undergo N,N′-methanobridge formation by nucleophilic attack of the nitrogen lone pair of one N-bridge onto the methoxymethyl group attached to the adjacent N-bridge. Alternative routes to N,N′-methano-bridged structures of this type are discussed.

  报告了一种获得 N,N′-甲桥重氮喹硼烷的新串联路线，其中 7-氮杂苯并降冰片二烯与酯活化的 N-(甲氧基甲基)氮丙啶环丁烷反应生成加合物，加合物通过一个 N 桥的氮孤对与连接到相邻 N 桥的甲氧基甲基的亲核攻击立即形成 N,N′-甲桥。本文讨论了形成这种类型的 N,N′-甲桥结构的其他途径。