[(4R,5S)-5-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[(1R,5R,6S)-6-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 920018-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(4R,5S)-5-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[(1R,5R,6S)-6-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 920018-89-9
• 化学式: C₆₆H₁₂₀O₁₆Si₄
• 分子量: 1282.01
• InChiKey: KIWOVNBXDDQKAV-AEXUUVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.44
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[(1R,5R,6S)-6-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 LiDBB 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C67片段的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602742
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-4-trimethylstannylpent-4-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.47h， 生成 [(4R,5S)-5-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[(1R,5R,6S)-6-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C67片段的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602742

文献信息

• Synthesis of the C1−C52 Fragment of Amphidinol 3, Featuring a β-Alkoxy Alkyllithium Addition Reaction
  作者：John R. Huckins、Javier de Vicente、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol7020934

  日期：2007.11.1

  the synthesis of amphidinol 3 has been prepared. A cross-metathesis reaction was used to couple the C1-C12 and C13-C26 segments. An unusual beta-alkoxy alkyllithium reagent was generated from this segment and added to a Weinreb amide to assemble the C1-C52 section of amphidinol 3. These compounds represent some of the most advanced intermediates reported to date for the synthesis of amphidinol 3.

  制备了合成amphidinol 3 的高级中间体。交叉复分解反应用于偶联 C1-C12 和 C13-C26 区段。一种不寻常的 β-烷氧基烷基锂试剂从该片段中生成，并添加到 Weinreb 酰胺中以组装 amphidinol 3 的 C1-C52 部分。 这些化合物代表了迄今为止报道的用于合成 amphidinol 3 的一些最先进的中间体。
• Synthesis of the C31–C67 Fragment of Amphidinol 3
  作者：Javier de Vicente、John R. Huckins、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200602742

  日期：2006.11.6