(E)-2,3-diiodoprop-2-enoic acid | 14092-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2,3-diiodoprop-2-enoic acid
• 英文别名: trans-2,3-diiodoacrylic acid；(2E)-2,3-diiodoacrylic acid；(E)-2,3-diiodoacrylic acid；2,3c-diiodo-acrylic acid；2,3-diiodo-acrylic acid；(E)-2,3-Dijod-acrylsaeure；Uaepajncogktlq-owojbtedsa-
• CAS: 14092-48-9
• 化学式: C₃H₂I₂O₂
• 分子量: 323.857
• InChiKey: UAEPAJNCOGKTLQ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diiodoprop-2-enoic acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 3,3-diiodopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Masuda; Nishida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 1097;dtsch.Ref.S.238,242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 potassium iodide 作用下， 生成 (E)-2,3-diiodoprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1950, p. 77,82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Dihalo-Substituted Unsaturated Carboxylic Acids and Derivatives
  作者：Alain Duchêne、Sandrine Langle、Samuel Ngi、Elsa Anselmi、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-2007-966043

  日期：2007.6

  A selective one-pot procedure was developed for the production of E-dihalo-substituted α,β-unsaturated alkenoic acids and derivatives from the corresponding α,β-unsaturated alkynoic acids.

  开发了一种选择性的一锅法，用于从相应的α,β-不饱和炔酸生产E-二卤取代的α,β-不饱和烯酸及其衍生物。
• Facile Synthesis of <i>E</i>‐Diiodoalkenes: H₂O₂‐Activated Reaction of Alkynes with Iodine
  作者：Alexander O. Terent'ev、Dmitry A. Borisov、Igor B. Krylov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910701545171

  日期：2007.9.1

  activate iodine in the addition reaction with triple bonds. A facile and technologically straightforward procedure was developed for the synthesis of E‐diiodoalkenes based on the reaction of alkynes with an I2–H2O2 system in THF. Selective iodination of terminal and internal alkynes containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents afforded 16 E‐diiodoalkenes in yields up to 89%.

  摘要 发现过氧化氢在与三键的加成反应中活化碘。基于炔烃与 I2-H2O2 体系在 THF 中的反应，开发了一种简便且技术上简单的合成 E-二碘代烯烃的方法。含有给电子和吸电子取代基的末端和内部炔烃的选择性碘化得到 16 个 E-二碘烯烃，产率高达 89%。
• Carboxylate-Directed Tandem Functionalisations of α,β-Dihaloalkenoic Acids with 1-Alkynes: A Straightforward Access to (Z)-Configured, α,β-Substituted γ-Alkylidenebutenolides
  作者：Samuel Inack Ngi、Khalil Cherry、Virginie Héran、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/chem.201102570

  日期：2011.12.2

  and stereoselectively leads to rarely described (Z)‐3‐halo‐5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones. These compounds are subsequently able to undergo classical Pd‐catalysed cross‐coupling reactions, providing 3‐substituted and 3,4‐disubstituted 5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones (see scheme).

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。
• The facile synthesis of diiodoalkenes by the addition of I2 to alkynes on alumina.
  作者：Steven Larson、Teresa Luidhardt、George W. Kabalka、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80009-1

  日期：1988.1

  Iodine adds to a variety of alkynes on alumina at or slightly above room temperature to form diiodoalkenes.

  在室温或略高于室温的条件下，碘会在氧化铝上添加各种炔烃，从而形成二碘代烯烃。
• Peter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 129
  作者：Peter

  DOI：——

  日期：——

表征谱图