3-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)prop-2-ynoic acid | 1391631-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 1391631-69-8
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: KOYGCAZZFXPDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)prop-2-ynoic acid 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles

  摘要：

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.023
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-1-ethoxy-4-iodobenzene 、 丙炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)prop-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles

  摘要：

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.023

文献信息

• Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.023

  日期：2012.8

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.