1,3-dimethyl-5-phenylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione | 23069-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(anilinomethylene)-1,3-dimethylbarbituric acid；1,3-dimethyl-5-anilinomethylenebarbituric acid；5-anilinomethylene-1,3-dimethylbarbituric acid；5-anilinomethylene-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-anilinomethylene-1,3-dimethyl-barbituric acid；5-Anilinomethylen-1,3-dimethyl-barbitursaeure；5-(anilinomethylidene)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23069-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: WPCVHHSAEDIHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  364.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-phenylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 70.0~80.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 生成 3,5-dimethyl-2,4-dioxo-oxazolidine-5-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  481. 5-氨基亚甲基-1：3-二甲基巴比妥酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002401
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基-3-甲基-1-苯基尿嘧啶 在 二苯基膦叠氮化物 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-phenylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  5-氨基甲酰基尿嘧啶的新型分子内重排成巴比妥酸

  摘要：

  在乙醇乙醇钠中加热5-氨基甲酰基-（1）和5-硫代氨基甲酰基-3-甲基-1-苯基尿嘧啶（5）衍生物会引起新的分子内重排，从而生成5-苯胺基亚甲基巴比妥酸（2）和5-苯胺基亚甲基-4-硫代巴比妥酸和（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81513-1

文献信息

• Ring closure reactions of cyclic 2-arylaminomethylene-1,3-diones
  作者：Dang Van Tinh、Michaela Fischer、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330358

  日期：1996.5

  5-Arylaminomethylene compounds such as 5-arylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-triones 2 or 2-phenylaminomethylenephenalene-1,3-dione 13 cyclize by thermolysis via migration of the arylamino group to pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones 6 or 7-oxo-7H-naphtho[1,8-bc]acridine 15, respectively. 2-Phenylaminomethylenecyclohexane-1,3-dione 8 cyclizes to 9,9-dimethyl-9,10-dihydrophenanthridin-7(8H)-one 11 without

  5-芳基氨基亚甲基化合物，例如5-芳基氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮2或2-苯基氨基亚甲基苯-1,3-二酮13通过芳基氨基向嘧啶并[4,5 - b ]喹啉2的迁移而热解而环化，4-二酮6或7-氧代-7 H-萘[1,8- bc ] ac啶15。2- Phenylaminomethylenecyclohexane -1,3-二酮8环化成9,9-二甲基-9,10- dihydrophenanthridin-7（8 ħ） -酮11，而不重排。
• Copper(II) complexes with barbiturate derivatives: Synthesis, characterization and catalytic applications
  作者：Erkan Fırıncı

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.044

  日期：2019.5

  X-ray crystallography. The X-ray crystallographic studies revealed that complexes 3b and 3j are 2-D coordination polymers. Also, the catalytic activities of the copper(II) complexes were examined for the peroxidative oxidation of cyclohexane under mild conditions. The results showed that the yields of the oxidation products were in the range 11.3–22.1%, depending upon the complex used and the promoter

  摘要由5-甲酰基巴比妥酸酯与伯芳基胺反应制备了巴比妥酸酯衍生物。通过用制备的巴比妥酸酯衍生物处理乙酸铜（II）一水合物来合成相应的铜（II）配合物。所有新化合物均通过元素分析和光谱法进行了表征。用X射线晶体学测定3b和3j的结构。X射线晶体学研究表明，络合物3b和3j是2-D配位聚合物。同样，在温和条件下，研究了铜（II）配合物的催化活性对环己烷的过氧化氧化作用。结果表明，取决于所用的配合物和助催化剂，氧化产物的产率在11.3-22.1％的范围内。
• Diversity of Rearrangement of 3-Substituted 5-Carbamoyl-1-phenyluracil Derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Hironao Sajiki、Yoshiaki Fujita、Itaru Niimoto

  DOI：10.3987/com-98-s(h)67

  日期：——
• Pestov, D. V.; Slesarev, V. I.; Ginak, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2158 - 2161
  作者：Pestov, D. V.、Slesarev, V. I.、Ginak, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Pestov, D. V.; Ginak, A. I.; Slesarev, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 8, p. 1726 - 1727
  作者：Pestov, D. V.、Ginak, A. I.、Slesarev, V. I.

  DOI：——

  日期：——