2-(邻硝基苯基)苯并[b]呋喃 | 132932-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(邻硝基苯基)苯并[b]呋喃
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 132932-65-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: RBTRNGFYEDOCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻硝基苯基)苯并[b]呋喃 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到10h-苯并呋喃并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  融合N-杂环的快速合成的过渡金属免费亲电芳烃的C胺化？H债券

  摘要：

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309973
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 1-溴-2-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到2-(邻硝基苯基)苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  融合N-杂环的快速合成的过渡金属免费亲电芳烃的C胺化？H债券

  摘要：

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309973

文献信息

• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• Eco-Friendly Solvents for Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anoir Hfaiedh、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201403429

  日期：2015.5.22

  Herein, we report the Pd‐catalyzed regioselective direct arylation of heteroarenes in which benzenesulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross‐coupling that can be performed in diethyl carbonate (DEC) or cyclopentyl methyl ether (CPME) as green and renewable solvents or even in neat conditions instead of dioxane or dimethylacetamide (DMA). Under these solvent conditions

  本文中，我们报道了杂芳烃在钯催化的区域选择性直接芳基化反应中的应用，其中苯磺酰氯通过脱硫交叉偶联作用作为偶联伙伴，可在碳酸二乙酯（DEC）或环戊基甲基醚（CPME）中作为绿色和可再生溶剂进行甚至在纯净的条件下代替二恶烷或二甲基乙酰胺（DMA）。在这些溶剂条件下，反应与各种各样的杂芳烃进行。C2或C5芳基化产物是由呋喃和吡咯衍生物制得的。苯并呋喃还可以在C2位置进行芳基选择性芳基化，而如果使用噻吩和苯并噻吩，则反应会在C3或C4位置选择性地进行。此外，在某些情况下，尤其是对于1-甲基吲哚，
• Hetero polycyclic biocidal compounds, their synthesis and intermediates therefor,formulations containing them and their use in medicine
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0447703A1

  公开（公告）日：1991-09-25

  Heterotetracyclic aromatic compounds having biocidal activity containing two hetero atoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen and that are substituted by an aminoalkanol group of formula         ArCH₂NHR or a monomethyl or monoethyl ether thereof, the compound of formula (I) including these ethers containing no more than 29 carbon atoms in total, or an ester or a salt thereof; wherein Ar is a fused tetracyclic hetero aromatic ring system of the formula: in which Z is oxygen, sulphur or a group NR¹ wherein R¹ is hydrogen, methyl or ethyl and is a bicyclic aromatic ring system comprising a phenyl ring and a 5-membered ring system which contains one heteroatom Z¹ selected from oxygen, sulphur or a group NR² wherein R² is hydrogen, methyl or ethyl; the tetracyclic ring system being optionally substituted by one or two substituents; and R contains not more than eight carbon atoms and is a group wherein m is 0 or 1; R⁶ is hydrogen or alkyl optionally substituted by hydroxy; R⁷ and R⁸ are the same or different and each is hydrogen or alkyl; R⁹ is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; is a five-or six-membered saturated carbocyclic ring; R¹⁰, R¹¹ and R¹² are the same or different and each is hydrogen or methyl; R¹³ is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl; R¹⁴ is hydrogen, methyl, hydroxy or hydroxymethyl. Processes for preparing the compounds, intermediates in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine are also disclosed.

  具有生物杀灭活性的杂四元芳香化合物，含有两个选自氧、硫和氮的杂原子，并被氨基醇基团取代，其通式为ArCH₂NHR或其单甲基或单乙基醚，化合物通式(I)包括这些醚，总碳原子数不超过29个，或其酯或盐；其中Ar是一个融合的四元杂芳香环系统，其通式为：其中Z是氧、硫或NR¹基团，R¹是氢、甲基或乙基，是一个包含苯环和含有一个杂原子Z¹的5元环系统的双环芳香环系统，Z¹选自氧、硫或NR²基团，R²是氢、甲基或乙基；四元环系统可选择性地被一个或两个取代基取代；R包含不超过八个碳原子，是一个基团，其中m是0或1；R⁶是氢或可选择性地被羟基取代的烷基；R⁷和R⁸相同或不同，每个是氢或烷基；R⁹是氢、甲基或羟甲基；是一个五元或六元饱和碳环；R¹⁰、R¹¹和R¹²相同或不同，每个是氢或甲基；R¹³是氢、甲基、羟基或羟甲基；R¹⁴是氢、甲基、羟基或羟甲基。还公开了制备这些化合物的方法、制备过程中的中间体、含有它们的药物组合物以及它们在医学中的应用。
• Synthesis and molecular properties of methoxy-substituted diindolo[3,2-b:2′,3′-h]carbazoles for organic electronics obtained by a consecutive twofold Suzuki and twofold Cadogan reaction
  作者：Hassan Srour、Thu-Hong Doan、Elisabeth Da Silva、Richard J. Whitby、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/c6tc02009g

  日期：——

  methoxy-substituted diindolo[3,2-b:2′,3′-h]carbazoles has been synthesized by twofold Suzuki–Miyaura, Cadogan and N-alkylation reactions starting from N-hexyl-2,7-dibromo-3,6-dinitro carbazole. Microwave accelerated reactions ensure a rapid straightforward and step-ecomomic assembly of the diindolo[3,2-b:2′,3′-h]carbazole framework. Besides the parent diindolo[3,2-b:2′,3′-h]carbazole four new methoxy-group bearing

  一组甲氧基取代的吲哚并[3,2-的b：2'，3'- ħ ]咔唑已由双重铃木-宫浦，加多并合成Ñ烷基化从开始反应ñ -己基-2,7-二溴3，6-二硝基咔唑。微波加速反应可确保diindolo [3,2- b：2'，3'- h ]咔唑骨架的快速直接且逐步的组装。除了亲本diindolo [3,2- b：2'，3'- h获得了咔唑的四种新的含甲氧基基团的衍生物，并通过热，光物理和电化学手段研究了它们的分子性质。相对于甲氧基取代图案，二吲哚并咔唑的二氯甲烷溶液显示出明亮的光致发光，覆盖了蓝色到绿色的光谱，量子产率为ϕ F = 0.20–0.27。值得注意的是，N，N，N-三-正己基-1,4,9,12-四甲氧基二吲哚并[3,2- b：2'，3'- h ]咔唑表现出显着的聚集诱导的准分子型发光。 （EM λ最大= 562纳米，固体φF = 0.14）处于固态，导致发出明亮的黄色光，而母体未取代的化合物
• Triggering Thermally Activated Delayed Fluorescence by Managing the Heteroatom in Donor Scaffolds: Intriguing Photophysical and Electroluminescence Properties
  作者：Rajendra Kumar Konidena、Kyung Hyung Lee、Jun Yeob Lee、Wan Pyo Hong

  DOI：10.1002/asia.201900388

  日期：2019.7

  efficient delayed fluorescence with a high quantum yield and a short delayed exciton lifetime, whereas BFICNTrz displayed weak delayed fluorescence with a relatively long lifetime. Furthermore, a BTICNTrz‐based device exhibited a maximum external quantum efficiency (EQE) of 15.2 % and reduced efficiency roll‐off (12 %) compared with its BFICNTrz‐based counterpart, which showed a maximum EQE of 6.4 %

  建立热活化延迟荧光（TADF）材料的结构与属性之间的关系已成为科学界的一项重要任务。在本文中，两个新的供体，10 ħ -benzofuro并[3,2- b ]吲哚（BFI）和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚（BTI），已被开发并集成有芳基三嗪受体设计绿色TADF发射体苯并呋喃[3,2 - b ]吲哚-10-基）-5-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苄腈（BFICNTrz）和2-（10 H-苯并[4,5]噻吩并[3,2 - b ]吲哚-10-基）-5-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苄腈（BTICNTrz）， 分别。通过交换供体支架中的杂原子，可以调节化合物的物理化学和电致发光特性。有趣的是，杂原子的电负性和施主单元的电离电势在控制化合物的单重态-三重态能量分裂和TADF机理中起着至关重要的作用。两种化合物均显示出类似的单态激发态，其源自电荷转移（CT）状态（1