2-(邻甲苯氨基亚甲基)丙二酸二乙酯 | 19146-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(邻甲苯氨基亚甲基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-((o-tolylamino)methylene)malonate
• 英文别名: diethyl [(2-methylphenyl)amino]methylenemalonate；o-toluidinomethylene-malonic acid diethyl ester；o-Toluidinomethylen-malonsaeure-diaethylester；(N-o-Tolyl-formimidoyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(2-toluidinomethylene)malonate；diethyl 2-[(2-methylanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 19146-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: ZRZMZJLFPGQKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯氨基亚甲基)丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 生成 4-羟基-8-甲基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了32种喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂。所有这些化合物在抑制CEM174细胞中SIV诱导的合胞体形成方面均表现出很高的抗病毒活性。在人的293T细胞中，通过Tat依赖HIV-1 LTR驱动的CAT基因表达比色酶分析评估了其中9种低细胞毒性，表明它们具有有效的抑制Tat-TAR相互作用的抑制活性。分子模拟实验表明，这些化合物可能通过与Tat蛋白而非TAR RNA结合而抑制Tat-TAR相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.038
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-(邻甲苯氨基亚甲基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Duffin; Kendall, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives as novel scaffold topoisomerase I inhibitor <i>via</i> DNA intercalation: design, synthesis, and antitumor activities
  作者：Jing-Mei Yuan、Nan-Ying Chen、Hao-Ran Liao、Guo-Hai Zhang、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/c9nj05846j

  日期：——

  Twenty-seven 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives have been designed and synthesized as topoisomerase I inhibitors. The in vitro anti-proliferation evaluation against four human cancer cell lines (MGC-803, HepG-2, T24, and NCI-H460) and one normal cell line (HL-7702) indicated that most of them exhibited potent cytotoxicity. Among them, 5a was identified as the most promising candidate

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导
• Substituent-controlled chemoselective synthesis of multi-substituted pyridones <i>via</i> a one-pot three-component cascade reaction
  作者：Shitao Liu、Jisen Li、Junjie Lin、Fujun Liu、Teng Liu、Chao Huang

  DOI：10.1039/c9ob02456e

  日期：——

  An efficient and concise one-pot strategy for the synthesis of multisubstituted pyridones via a one-pot three-component cascade reaction catalyzed by Cs2CO3 under solvent-free conditions has been developed. The substituent-controlled chemoselective cycloaddition process involved steps including a Michael addition/ethanol elimination/intermolecular cyclization sequence utilizing anilines, diethyl a

  开发了一种高效，简洁的一锅法，用于在无溶剂条件下通过Cs2CO3催化的一锅三组分级联反应合成多取代的吡啶酮。取代基控制的化学选择性环加成方法包括包括利用苯胺，乙酰二羧酸二乙酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的迈克尔加成/乙醇消除/分子间环化序列的步骤。这样做，可以以良好至优异的产率获得各种2-吡啶酮和4-吡啶酮种类（41个实例）。
• Synthesis of 6-aryl substituted 4-quinolones via Suzuki cross coupling
  作者：Sumanta Gupta、Prasanjit Ghosh、Seema Dwivedi、Sajal Das

  DOI：10.1039/c3ra45056b

  日期：——

  A convenient way to introduce aryl functionalization in the 6-position of 4-quinolones is developed via selective bromination and subsequent arylation by Suzuki cross-coupling. Ethyl 4-quinolone 3-carboxylates were subjected to selective bromination at C-6 followed by arylation under microwave irradiation that yielded the desired cross-coupling products within 5 minutes. This approach can expediently

  通过选择性溴化和随后通过铃木交叉偶联的芳基化作用，开发了一种在4-喹诺酮的6-位引入芳基官能化的简便方法。使4-喹诺酮3-羧酸乙酯在C-6处选择性溴化，然后在微波辐射下进行芳基化，在5分钟内产生所需的交叉偶联产物。该方法可方便地用于芳基官能化的4-喹诺酮衍生物（一类重要的生物活性化合物）的文库合成。
• Novel quinolone-3-carboxylic acid derivatives as anti-HIV-1 agents: design, synthesis, and biological activities
  作者：Z. Hajimahdi、R. Zabihollahi、M. R. Aghasadeghi、S. Hosseini Ashtiani、A. Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-016-1631-x

  日期：2016.9

  positions were synthesized and evaluated for their activity against single-cycle replicable HIV NL4-3 as inhibition rate of p24 expression in Hela cells cultures. Most of the synthesized compounds showed anti-HIV activity with no significant cytotoxicity at concentration of 100 μM. The most active compounds 4h, 4k, and 4j exhibited anti-HIV activity with an inhibition rate of 55, 71, and 84 %, respectively

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。
• Synthesis of New 1,3,4-Oxadiazol, Thiadiazole, 1,2,4-Triazole, and Arylidene Hydrazide Derivatives of 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline with Antimicrobial Evaluation
  作者：Farag A. El-Essawy、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.1002/jhet.1005

  日期：2013.2

  4-oxadiazole, 1,2,4-triazole, and 1,3,4-thiadiazole derivatives of the substituted 3-carboethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline have been synthesized through the reaction of the key intermediate thiosemicarbazide derivatives with different reagents. N′-Arylidene-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazides were also synthesized through the condensation reaction of the corresponding hydrazides with the appropriate

  一系列取代的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物 通过关键中间体硫代氨基脲衍生物与不同试剂的反应合成了3-carboethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline。N'-亚芳基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-碳酰肼也通过相应的酰肼与适当的醛的缩合反应合成。评价了一些合成化合物的抗菌活性。