butane-1,4-diyl dipropiolate | 67699-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butane-1,4-diyl dipropiolate
• 英文别名: 1,4-butanedipropiolate；1,4-Butanediol dipropiolate；4-prop-2-ynoyloxybutyl prop-2-ynoate
• CAS: 67699-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: WBIKKJQVNPAKHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 丙炔酸 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以83%的产率得到butane-1,4-diyl dipropiolate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制合成对弹性体性质的独立控制

  摘要：

  在大多数合成弹性体中，通过选择单体来改变物理性能还会导致材料的结晶度发生变化，这通过改变其机械性能来体现。使用有机催化的立体定向加成硫醇到活化的炔烃中，通过逐步增长聚合分离出高摩尔质量的弹性体。由此产生的可控的双键立体化学定义了结晶度和随之而来的机械性能，并使得能够通过改变单体组成来合成保留其优异机械性能的材料。使用这种方法合成弹性体，还可以通过硫化策略进行进一步的端基改性和增韧。

  DOI：

  10.1002/anie.201606750
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 丙炔酸 在 butane-1,4-diyl dipropiolate 、 氮气 、 水 、 disodium;carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以1,4-butanediol dipropiolate was obtained in 90% yield as white crystals with a melting point of 59° C的产率得到butane-1,4-diyl dipropiolate
  参考文献：
  名称：

  Fast curing thermosetting acetylenic polymeric vehicle

  摘要：

  本发明涉及快速固化的聚合物组合物，这些组合物包括（1）具有侧链活性乙炔基团和氨或至少具有两个与聚合物的活性乙炔基团反应的功能性基团的共聚物混合物，或（2）至少具有两个活性乙炔基团的单体和氨和/或至少具有两个与单体的活性乙炔基团反应的功能性基团的共聚物混合物的混合物。

  公开号：

  US05559189A1

文献信息

• Segmented block copolyesters using click chemistry
  作者：Stephen M. June、Philippe Bissel、Timothy E. Long

  DOI：10.1002/pola.26168

  日期：2012.9.15

  composition, confirming microphase separation. Atomic force microscopy also indicated microphase separated and semicrystalline morphologies for the segmented click polyesters. This is the first report detailing the preparation of segmented copolyesters using click chemistry for the formation of ductile membranes with excellent thermomechanical response. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym

  铜（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-Huisgen环加成反应可在中等温度下合成含三唑的聚酯和分段嵌段共聚酯。与具有类似结构的聚酯的高温熔融合成相比，含三唑的均聚酯的玻璃化转变温度（T g）显着提高（〜40°C）。叠氮基封端的聚丙二醇（PPG）的定量合成可以制备分段聚酯，与含三唑的均聚酯相比，分段聚酯显示出更高的溶解度和机械延展性。差示扫描量热法显示出软链段（SS）T g分段聚酯的温度接近-60°C，与微相分离一致。拉伸测试显示，杨氏模量为7至133 MPa，是硬链段（HS）含量的函数，并且对于50 wt％HS链段单击聚酯，断裂应力值接近10 MPa。动态力学分析表明，随着HS含量和T g的增加，橡胶态平稳模量增加SS和HS的组成均未随组成变化，从而证实了微相分离。原子力显微镜还显示了分段咔嗒聚酯的微相分离和半结晶形态。这是第一份详细报告，详细介绍了使用点击化学制备分段共聚酯的方法，该方法可
• Biomimetic synthetic rubber and methods for controlling its physical properties through backbone double bond stereochemistry by monomer selection and end group modification
  申请人：Becker Matthew L.

  公开号：US10968303B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  In various embodiments, the present invention provides a strong, synthetic elastomer materials (and related methods for making same) with mechanical properties that are controlled by the stereochemically-defined double bonds within their backbone, yet have physical properties that are derived from monomer selection and defined, modifiable, chain end groups. The use of the organocatalyzed, stereospecific addition of thiols to activated alkynes, affords isolated high molar mass materials (>100 kDa) via step-growth polymerization with high levels of cis- or trans-double bond content. Furthermore, in various aspects of the present invention, it has been found that changing the monomer composition and chain end groups provides additional control over the materials' physical properties to provide more efficient compounding with polar additives. Using this approach to elastomer synthesis, further end group modification and toughening through various vulcanization strategies are also possible.

  在不同的实施方案中，本发明提供了一种强度高的合成弹性体材料（以及制造这种材料的相关方法），其机械性能受其骨架中立体化学定义的双键控制，而物理性能则来自单体选择和定义的、可修改的链端基团。使用有机催化的、立体特异性的硫醇与活化炔烃的加成，可通过具有高水平顺式或反式双键含量的阶跃生长聚合反应，获得分离的高摩尔质量材料（>100 kDa）。此外，在本发明的各个方面，人们发现改变单体组成和链端基团可以进一步控制材料的物理性质，从而更有效地与极性添加剂复合。使用这种方法合成弹性体，还可以通过各种硫化策略进一步改变端基和增韧。
• Linkers for protein interaction profiling and methods of making and using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO

  公开号：US11174353B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Crosslinking compounds for effective and efficient cross-linking and identification of intermolecular and intramolecular interactions of proteins, peptides and nucleic acids.

  用于蛋白质、肽和核酸分子间和分子内相互作用的高效交联和鉴定的交联化合物。
• BALAS, L.;JOUSSEAUME, B.;LANGWOST, B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4525-4526
  作者：BALAS, L.、JOUSSEAUME, B.、LANGWOST, B.

  DOI：——

  日期：——
• BIOMIMETIC SYNTHETIC RUBBER AND METHODS FOR CONTROLLING ITS PHYSICAL PROPERTIES THROUGH BACKBONE DOUBLE BOND STEREOCHEMISTRY
  申请人：The University of Akron

  公开号：EP3341422B1

  公开（公告）日：2021-11-03