5,6,7-trimethyl-2H-chromen-2-one | 300767-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethylcoumarin；5,6,7-Trimethylchromen-2-one
• CAS: 300767-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MWEPOVRCPKNLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  349.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethyl-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 2-[(Z)-2-(diethylcarbamoyl)vinyl]-3,4,5-trimethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-2-(diethylcarbamoyl)vinyl]-3,4,5-trimethylphenyl acetate 在 porcine liver esterase 、 phosphate buffer 作用下， 生成 二乙胺 、 5,6,7-trimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138

文献信息

• Stereo- and Regioselective Addition of Arene to Alkyne Using Abnormal NHC Based Palladium Catalysts: Elucidating the Role of Trifluoroacetic Acid in Fujiwara Process
  作者：Pradip Kumar Hota、Anex Jose、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00649

  日期：2017.11.27

  (aNHC) based Pd catalysts have been used for the efficient hydroarylation of aromatic C–H bonds leading to new C–C bond formation through regio- and stereoselective addition to alkynes. The addition reaction has been realized by a catalytic amount of Pd (II) compound (0.5 mol %) in trifluoroacetic acid (TFA) under ambient conditions. Various arenes undergo transhydroarylation selectively across the triple

  近二十年前的藤原报道了炔烃的加氢芳基化反应。有趣的是，在不存在三氟乙酸的情况下该反应不会进行。然而，TFA的确切作用尚未明确确定，特别是在X射线晶体学的支持下，通过分离涉及TFA的催化活性物质。在这项工作中，异常N-杂环卡宾（一基于NHC）的Pd催化剂已用于芳族C-H键的有效加氢芳基化，从而通过向炔烃中进行区域和立体选择性加成而形成新的C-C键。通过在环境条件下在三氟乙酸（TFA）中催化量的Pd（II）化合物（0.5mol％）实现了加成反应。各种芳烃选择性地通过三键（包含官能团CO 2 Me，CO 2 Et和CO 2H），主要以高收率得到动力学控制的顺式加合物。已经概述了在环境条件下通过分子间反应的简单反应条件来合成香豆素衍生物，香豆素衍生物被认为是一类重要的生物活性化合物。注意到在没有TFA的情况下反应不会进行。因此，主要重点是了解TFA在此类氢芳基化反应中的作用。甲催化活性反应中间体，[一NHCPd（CF
• Improved Synthesis of Coumarins by Iron(III)-Catalyzed Cascade Reaction of Propiolic Acids and Phenols
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Kutubi、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1258473

  日期：2011.4

  presence of FeCl3/AgOTf catalyst proceeded efficiently in a mixed solvent of trifluoroacetic acid and 1,2-dichloroethane, and provided coumarins in good to high yields. This iron-catalyzed reaction offers a much-improved synthesis of coumarins. iron - hydroarylation - coumarins - propiolic acids - propynoic acids - phenols

  在FeCl 3 / AgOTf催化剂存在下，丙酸与苯酚的反应在三氟乙酸和1,2-二氯乙烷的混合溶剂中有效地进行，并提供了高至高收率的香豆素。这种铁催化的反应大大改善了香豆素的合成。 铁-氢芳基化-香豆素-丙酸-丙酸-酚
• The Effect of Phenyl Substituents on the Release Rates of Esterase-Sensitive Coumarin-Based Prodrugs.
  作者：Yuan LIAO、Siska HENDRATA、Sung Yong BAE、Binghe WANG

  DOI：10.1248/cpb.48.1138

  日期：——

  peptidomimetics. The drug release rates from this prodrug system were found to be dependent on the structural features of the drug moiety. In certain cases, the release can be undesirably slow for drugs that are secondary amines with relatively high pKa's. Aimed at finding ways to manipulate the release rates to suit the need of different drugs, we have examined the effect of the phenyl ring substitutions

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，