tert-butyl (2S)-2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 945917-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-((4-bromophenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；t-Butyl (s)-2-((4-bromophenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 945917-91-9
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 369.258
• InChiKey: ILBTUQAFJMLVKX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ethyl N-[(1R)-2-[(2S)-2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2328865B1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 4-溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 以84%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ant-Pro 反向转向图案。结构特征和构象特征

  摘要：

  本文详细介绍了 Ant-Pro 反向转角的特征构象特征 - 一种折叠的假 β 转角基序，显示一个封闭的九元环氢键网络，仅涉及两个氨基酸残基，即邻氨基苯甲酸（Ant; β-氨基酸）和脯氨酸（Pro；受限的 α-氨基酸）。对十种晶体结构及其在溶液状态下的 NMR 构象的广泛研究的结果提供了关于 Ant-Pro 反向转向的构象特征的清晰概念。形成转折段的 Ant 和 Pro 残基自始至终保持完美的反平面方向，几乎没有可能形成需要两个氨基酸残基共面布置的其他可能的六元氢键，从几个晶体结构的研究中可以清楚地看出这一点。在 Ant-Pro 反向转折基序中观察到的闭合氢键网络，在序列的正向方向上形成（12 个氨基酸相互作用），仅涉及两个氨基酸残基，与涉及四个的天然 β-转角形成鲜明对比。残基形成具有反向 14 个氨基酸相互作用的氢键网络。容易获得的两个残基 Ant-Pro 基序提高了实际应用的可能性，特别是在通过将稳健的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201739

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• INHIBITORS OF HCV NS5A
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US20150166514A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• An unusual conformational similarity of two peptide folds featuring sulfonamide and carboxamide on the backbone
  作者：Kuruppanthara N. Vijayadas、Hilda C. Davis、Amol S. Kotmale、Rupesh L. Gawade、Vedavadi G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c2cc34533a

  日期：——

  Two folded peptides featuring carboxamide and sulfonamide at the core of the peptide fold have been shown to possess almost similar conformational features, despite the well-known fact that carboxamides and sulfonamides have strikingly different hydrogen-bonding and geometrical preferences.

  已证明在多肽折叠的核心位置具有羧酰胺和磺酰胺的双折多肽具有几乎相似的构象特征，尽管众所周知，羧酰胺和磺酰胺在氢键结合和几何形态上有明显的差异。
• The Ant-Pro Reverse-Turn Motif. Structural Features and Conformational Characteristics
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Tukaram S. Ingole、Kuruppanthara N. Vijayadas、Roshna V. Nair、Sangram S. Kale、Veera V. E. Ramesh、Hilda C. Davis、Panchami Prabhakaran、Rajesh G. Gonnade、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1002/ejoc.201201739

  日期：2013.6

  characteristic conformational features of the Ant-Pro reverse turn ― a folded pseudo β-turn motif that displays a closed nine-membered-ring hydrogen-bonded network involving just two amino acid residues, namely anthranilic acid (Ant; a constrained β-amino acid), and proline (Pro; a constrained α-amino acid). The results from the extensive investigation of ten crystal structures and their NMR conformations in the

  本文详细介绍了 Ant-Pro 反向转角的特征构象特征 - 一种折叠的假 β 转角基序，显示一个封闭的九元环氢键网络，仅涉及两个氨基酸残基，即邻氨基苯甲酸（Ant; β-氨基酸）和脯氨酸（Pro；受限的 α-氨基酸）。对十种晶体结构及其在溶液状态下的 NMR 构象的广泛研究的结果提供了关于 Ant-Pro 反向转向的构象特征的清晰概念。形成转折段的 Ant 和 Pro 残基自始至终保持完美的反平面方向，几乎没有可能形成需要两个氨基酸残基共面布置的其他可能的六元氢键，从几个晶体结构的研究中可以清楚地看出这一点。在 Ant-Pro 反向转折基序中观察到的闭合氢键网络，在序列的正向方向上形成（12 个氨基酸相互作用），仅涉及两个氨基酸残基，与涉及四个的天然 β-转角形成鲜明对比。残基形成具有反向 14 个氨基酸相互作用的氢键网络。容易获得的两个残基 Ant-Pro 基序提高了实际应用的可能性，特别是在通过将稳健的
• Proline-Based Boronic Acid Receptors for Chiral Recognition of Glucose
  作者：Lin-E Guo、Yuan Hong、Shu-Ying Zhang、Miao Zhang、Xiao-Sheng Yan、Jin-Lian Cao、Zhao Li、Tony D. James、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02425

  日期：2018.12.21

  exploration into the chiral recognition of d/l-glucose as a model chiral species, which prefers to bind to at least two boronic acid groups. We evaluated several proline-based receptors incorporating two phenylboronic acid groups, respectively, at the N- and C-termini of the amino acid residue, via amide bonds. We confirmed that the receptors exhibited chiral recognition using CD, 1H NMR, and 19F NMR spectroscopy

  手性识别仍然是分子受体设计领域的主要挑战。通过这项研究，我们开始探索基于脯氨酸的受体用于手性识别的用途。重要的是，由于胺和羧酸基团的可用性，脯氨酸结构允许引入至少两个不同的结合基团。在这里，我们报告了对手性识别d / l-葡萄糖作为模型手性物种的概念验证探索，该手性物种更喜欢与至少两个硼酸基团结合。我们评估了几个基于脯氨酸的受体，它们通过酰胺键分别在氨基酸残基的N和C末端结合了两个苯基硼酸基团。我们确认了使用CD，1受体表现出手性识别1 H NMR和19 F NMR光谱。考虑到可用的衍生多样性，我们使用基于脯氨酸的受体进行手性识别的策略具有扩展到其他手性系统的巨大希望。