methyl 2-((4-bromophenyl)amino)-2-phenylacetate | 1218081-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-bromophenyl)amino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromoanilino)-2-phenylacetate
• CAS: 1218081-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD13236810
• 分子量: 320.186
• InChiKey: GLJFXBJCTUTWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 hemin 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 β-环糊精 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 2-((4-bromophenyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  血红素催化的环糊精辅助类胡萝卜素插入NH键

  摘要：

  本文描述了α-重氮酯在含水血红素催化的环糊精辅助下的NH插入芳族胺的反应。该水性催化体系显示出与各种芳基胺的良好相容性，收率高达96％。当使用重氮乙酸乙酯（EDA）时，还观察到了由不同的环糊精（CD）引起的尺寸控制的反应现象。在设计的控制实验的基础上，还初步提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500418

文献信息

• Copper-catalyzed N–H insertion reactions from sulfoxonium ylides
  作者：Lucas G. Furniel、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131313

  日期：2020.12

  The first use of copper(II) as an efficient catalyst for N–H insertion reactions between anilines and α-carbonyl sulfoxonium ylides is described. Products, 39 arylglycine derivatives, were obtained in yields up to 97% employing a simple and fast experimental procedure.

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。
• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Blue Light‐promoted Carbene Transfer Reactions of Tosylhydrazones
  作者：Yingying Xu、Guanghui Lv、Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/asia.202000378

  日期：2020.7

  Metal‐free photochemical carbene‐transfer reactions of tosylhydrazones were developed under blue light irradiation at room temperature. This reaction constructs C−X (X=C, N, O, S) bonds and cyclopropanes from readily available and stable starting materials.

  室温下在蓝光下进行了甲苯磺酰hydr的无金属光化学卡宾转移反应。该反应从容易获得且稳定的起始原料中构建CX（X = C，N，O，S）键和环丙烷。
• An efficient method to prepare sulfoxonium ylides and their reactivity studies using copper powder and Sc(III) as catalysts: Molecular and electronic structure analysis
  作者：Kankanala Ramakrishna、Arumugam Jayarani、Fathima Febin Koothradan、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1002/aoc.5748

  日期：2020.9

  sulfoxonium ylides. In this study, we developed an economically affordable protocol for the synthesis of sulfoxonium ylides from diazo compounds using copper powder as a catalyst. This protocol leads to the efficient multigram‐scale synthesis of a wide range of sulfoxonium ylides in good yields. Further, we demonstrated scandium triflate–catalyzed carbene insertion into the N−H bond from sulfoxonium

  碘化亚砜是重氮化合物作为卡宾前体的可行替代品。与重氮化合物不同，它们是稳定的结晶固体。但是，现有的合成亚砜基鎓盐的方法具有与产率，底物范围和昂贵催化剂的使用有关的缺点。因此，有必要开发有效且具有竞争性的方案以制备亚砜基鎓盐。在这项研究中，我们开发了一种经济实惠的方案，可以使用铜粉作为催化剂由重氮化合物合成亚砜基。该协议可有效地以多种收率有效地合成多种亚砜基鎓盐。此外，我们证明了三氟甲磺酸scan催化的卡宾从亚砜基叶立德插入到NH键中。α-氨基酯收率高。使用各种标准的光谱和分析技术对所有合成的化合物进行表征。我们还使用计算方法通过几何优化，频率计算，分子轨道和自然键轨道分析以及能量分解分析来了解所有亚砜基的电子结构。我们的计算结果表明，卡宾与二甲基亚砜之间的相互作用本质上是共价的，并且稳定到足以在不存在任何催化剂的情况下进行处理。
• Regio- and Diastereoselective Three-Component Reactions via Trapping of Ammonium Ylides with <i>N</i>-Alkylquinolinium Salts: Synthesis of Multisubstituted Tetra- and Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Zhenghui Kang、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01664

  日期：2017.7.21

  Pd(II)-catalyzed three-component reactions via trapping of ammonium ylides with N-alkylquinolinium salts are reported. These reactions provided polyfunctional polycyclic tetrahydroquinolines or 4-substituted 1,4-dihydroquinolines in excellent yields (89–99% and 89–98%, respectively) with high regioselectivities and moderate to good diastereoselectivities (up to 95:5 dr) under mild reaction conditions

  据报道，Pd（II）催化的三组分反应是通过用N-烷基喹啉鎓盐捕集铵化铵来实现的。这些反应在温和的反应下，以优异的产率（分别为89–99％和89–98％）提供了具有高区域选择性和中等至良好的非对映选择性（高达95：5 dr）的多官能多环四氢喹啉或4-取代的1,4-二氢喹啉。条件。