aceanthrylene | 202-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: aceanthrylene
• 英文别名: acephenanthrylene
• CAS: 202-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: JDPAVWAQGBGGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  405.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  341.5;344.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aceanthrylene 在 palladium on activated charcoal 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,2-二氢醋蒽烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aceanthrylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a065
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并苊醌 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  硝基乙炔和硝基乙炔的合成与光谱

  摘要：

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120504

文献信息

• Application of flash vacuum pyrolysis to the synthesis of sulfur-containing heteroaromatic systems
  作者：Koichi Imamura、Daigo Hirayama、Hitoshi Yoshimura、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00295-6

  日期：1999.4

  The FVP method of ethynyl and chlorovinyl materials is applied to the ready formation of sulfur-containing fused heteroaromatic systems. The pyrolysis of the chlorovinyl materials is assumed to involve a mechanism different from that of the ethynyl materials.

  乙炔基和氯乙烯基材料的FVP方法适用于现成的含硫稠合杂芳族体系。假定氯乙烯材料的热解涉及与乙炔材料不同的机理。
• The ethyne-ethylidene rearrangement: Formation of Indeno[2,1-a]indene and fluoranthene on flash vacuum pyrolysis of 1,4-diphenylbutadiyne
  作者：Roger F.C. Brown、Frank W. Eastwood、Neil R. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73648-3

  日期：1993.5

  Diphenylbutadiyne on flash vacuum pyrolysis at 1120°/0.03 Torr gave a pyrolysate (22% mass recovery) consisting of the diyne (7%), indeno[2,1-a]indene (19%), fluoranthene (59%), acephenanthrylene (13%) and aceanthrylene (2%). It is proposed that indeno[1,2-a]indene is formed via 3-phenyl-1,2-didehydronaphthalene and fluoranthene via-phenyl-2,3-didehydronaphthalene.

  于1120°/ 0.03 Torr进行快速真空热解的二苯基丁二炔产生了热裂解物（质量回收率为22％），由二炔（7％），茚并[2,1- a ]茚（19％），荧蒽（59％）和对苯二酚组成（13％）和乙炔（2％）。所以建议茚并[1,2一]茚形成经由3-苯基-1,2- didehydronaphthalene和荧蒽通过-苯基-2,3- didehydronaphthalene。
• Thermally Reversible Photochemical Haptotropic Rearrangement of Diiron Carbonyl Complexes Bearing a Bridging Acenaphthylene or Aceanthrylene Ligand
  作者：Shota Niibayashi、Kouki Matsubara、Masa-aki Haga、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/om034117i

  日期：2004.2.1

  1-B and 2-B, respectively (ΔG°296 = 2.3 kcal/mol for 1; ΔG°296 > 2.3 kcal/mol for 2). The thermodynamically less stable isomers can be prepared photochemically. Interconversions between 1-A and 1-B and between 2-A and 2-B occur both thermally and photochemically. Kinetic studies on the thermal isomerizations in solution provide ΔG⧧298= 23 ± 1 kcal/mol, ΔH⧧298= 23 ± 1 kcal/mol, and ΔS⧧298= 1 ± 4 cal/mol·deg

  二铁羰基物种对共轭的π配体haptotropic重排（μ 2，η 3：η 5 -acenaphthylene）的Fe 2（CO）5（1）和它的类似物（μ 2，η 3：η 5 -aceanthrylene）研究了Fe 2（CO）5（2）的溶液状态和固态状态。二铁配合物1和2具有两个异构体，并且每种异构体均被分离和表征。异构体1-A和2-A在热力学上比1-B和B更稳定分别为2-B（ΔG ° 296 = 2.3 kcal / mol于1 ; ΔG ° 296 > 2.3 kcal / mol于2）。热力学上不稳定的异构体可以通过光化学方法制备。之间的互1-A和1-B和之间2-A和2-B发生热和光化学。在溶液中的热异构化动力学研究提供Δ ģ ⧧ 298 = 23±1千卡/摩尔，Δ ħ ⧧ 298 = 23±1千卡/摩尔，和Δ小号⧧ 298= 1±4卡/摩尔·度为的反应1-B至1-A ，和Δ ģ ⧧
• Both [2+2] and [2+4] additions of inert aromatics via identical ternary host–guest complexes
  作者：Shinnosuke Horiuchi、Yuki Nishioka、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/c003191g

  日期：——

  A self-assembled coordination cage enables inert aromatics to undergo both [2+2] and [2+4] cycloadditions by encapsulating them within the cavity. Aceanthrylene reacts with a maleimide derivative under thermal and photo-irradiation conditions to give a product as a single regio- and stereoisomer.

  自组装的配位笼通过将惰性芳族化合物封装在腔体内，使它们能够同时经历[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。乙炔在热和光辐照条件下与马来酰亚胺衍生物反应，得到产物，为单一的区域和立体异构体。
• The photodimerization of aceanthrylene
  作者：Benjamin F. Plummer、Scott F. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96629-2

  日期：1987.1

  Sensitized photodimerization of aceanthrylene (AA) with Rose Bengal in methanol produced both syn and anti head-to-head and head-to-tail stereoisomers with slight preference for syn adducts. The stereochemical configurations were assigned by deuterium labeling and by high field homonuclear shift correlation (COSY) experiments and these compare favorably with the assignments made for the photodimers of 1-substituted

  在甲醇中，用玫瑰红将乙炔（AA）进行光敏二聚化，既产生了顺式和反头对头和头对尾的立体异构体，但对顺式加成物略有偏爱。通过氘标记和高场同核移位相关性（COSY）实验指定了立体化学构型，这些构型可与1-取代的光二聚体的指定相媲美。当前，AA仅在二硫化碳中在直接辐射下进行了光二聚。