5-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidine | 1443643-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Benzo[b]thien-2-ylpyrimidine；5-(1-benzothiophen-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1443643-87-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• 分子量: 212.275
• InChiKey: ORDQJNOLIGZNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidine 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以46%的产率得到5-benzo[b]thiophen-2-yl-4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为一个新的抗分枝杆菌化合物家族，C（4）和/或C（5）噻吩基取代的嘧啶的合成及其与结构-活性的关系

  摘要：

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.007
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 苯并噻吩 在 C₄₂H₃₆Cl₂N₂Pd 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到5-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  刚性α-二亚胺钯配合物作为噻吩和杂芳基溴化物的直接 CH 芳基化预催化剂

  摘要：

  描述了由刚性α-二亚胺钯配合物促进的噻吩的直接 CH 杂芳基化。这种方法表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，并继续形成区域选择性产物。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.109403

文献信息

• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• Ni(COD)(DQ): An Air‐Stable 18‐Electron Nickel(0)–Olefin Precatalyst
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Matthew V. Joannou、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202000124

  日期：2020.5.4

  We report that Ni(COD)(DQ) (COD=1,5-cyclooctadiene, DQ=duroquinone), an air-stable 18-electron complex originally described by Schrauzer in 1962, is a competent precatalyst for a variety of nickel-catalyzed synthetic methods from the literature. Due to its apparent stability, use of Ni(COD)(DQ) as a precatalyst allows reactions to be conveniently performed without use of an inert-atmosphere glovebox

  我们报道Ni（COD）（DQ）（COD = 1,5-环辛二烯，DQ =杜伦醌），最初由Schrauzer于1962年描述的一种空气稳定的18电子络合物，是各种镍催化的有效预催化剂来自文献的合成方法。由于具有明显的稳定性，因此使用Ni（COD）（DQ）作为预催化剂可以方便地进行反应，而无需使用惰性气氛手套箱，如多个案例研究所示。
• A new route towards dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems using Pd-catalyzed intramolecular cyclization under microwave irradiation
  作者：Egor V. Verbitskiy、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.623

  日期：——

  A novel synthetic route to novel thienoacene systems bearing a fused pyrimidine ring is proposed. The commercially available 5-bromopyrimidine is used as the starting material to obtain various dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems through the Suzuki crosscoupling, nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SNH reaction), and finally palladiumcatalyzed intramolecular

  提出了一种带有稠合嘧啶环的新型噻吩并苯系统的新型合成路线。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过Suzuki交叉偶联、氢的亲核芳香取代（SNH反应），最终钯催化得到各种二噻吩并喹唑啉和苯并[f]噻吩并[3,2-h]喹唑啉体系微波辐射下的分子内环化。已经研究了一些新化合物的氧化还原特性。获得的数据表明，这些系统在有机电子应用中具有合理的潜力。
• Phosphine-free palladium-catalysed direct C2-arylation of benzothiophenes with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.037

  日期：2013.8

  some electron-rich aryl bromides. The presence of a methyl or a formyl substituent at C3 of benzothiophene has a minor influence on the reactivity, and even a bromo substituents at C3 is tolerated. A wide variety of functional groups on the aryl bromide, such as nitrile, nitro, acetyl, formyl, ester, chloro, fluoro or trifluoromethyl has been employed.

  发现无配体的Pd（OAc）2在低催化剂浓度下非常有效地催化苯并噻吩衍生物的直接C2-芳基化。该反应可使用少至0.5-0.1 mol％的催化剂，具有缺电子和一些富电子的芳基溴化物来进行。苯并噻吩的C3处甲基或甲酰基取代基的存在对反应性的影响很小，甚至C3处的溴取代基也是可以容忍的。已经使用了芳基溴上的各种官能团，例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。