N-ethyl-2-(p-tolylamino)acetamide | 1021235-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-(p-tolylamino)acetamide
• 英文别名: N-ethyl-2-(4-methylanilino)acetamide
• CAS: 1021235-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11154276
• 分子量: 192.261
• InChiKey: VXMZYCQKFANRCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(p-tolylamino)acetamide 、 茚 在 [Au(pyox^iPr)Cl₂][PF₆] 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以83%的产率得到N-ethyl-2-methyl-7H-indeno[2,1-c]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金-恶唑啉配合物催化甘氨酸衍生物与烯烃的交叉脱氢偶联

  摘要：

  利用甘氨酸衍生物和烯烃开发了金恶唑啉配合物催化的脱氢Povarov /氧化串联反应，用于合成修饰的喹啉。该反应在氧气作为氧化剂的存在下，在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601066
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-n-乙基乙酰胺 、 乙烷,三氯氟- 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-ethyl-2-(p-tolylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光级联交叉脱氢偶联/环化构建α-色酮取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了邻羟基亚芳胺与α-氨基酸衍生物的有机光催化级联交叉脱氢偶联/环化反应，用于构建α-色酮取代的α-氨基酸衍生物。各种N-芳基甘氨酸酯、酰胺和二肽与邻羟基亚芳基氨基酮进行级联环化反应，以良好至优异的产率提供相应的3-氨基烷基色酮。该方法由可见光促进α-氨基酸衍生物氧化、曼尼希反应和酸性条件下分子内亲核环化组成，具有反应范围广、操作简单、反应条件温和的特点，有望在用于生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc04107g

文献信息

• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Phosphonylation of α-Amino Acid Derivatives and α-Amino Ketones for α-Aminophosphonates
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Xu Chen、Jiu-Jian Ji、Xiao Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02680

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient direct oxidative phosphonylation of α-amino ketones and α-amino acid derivatives with dialkyl phosphites by the catalysis of a cobalt salt under air is disclosed. A variety of α-amino ketones and α-amino acid derivatives underwent the reaction well with dialkyl phosphites to produce the desired α-aminophosphonates. This protocol not only provides an alternative synthetic route

  公开了在空气中通过钴盐催化的新颖且有效的α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯的直接氧化膦酰化反应。各种α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯充分反应，生成了所需的α-氨基膦酸酯。该方案不仅为制备各种α-氨基膦酸酯提供了另一种合成途径，而且避免了使用潜在爆炸性的过氧化物试剂。
• Visible-light promoted α-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids
  作者：Jiayuan Wang、Yingpeng Su、Zhengjun Quan、Jun Li、Jie Yang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc07688k

  日期：——

  A visible-light-mediated aerobic α-alkylation reaction of glycine derivatives with alkyl boronic acids has been established in the presence of a Ru/Cu catalyst system, giving the desired radical coupling products efficiently. The transformation features mild reaction conditions and broad substrate scope, delivering a wide range of complex unnatural α-amino-acid derivatives.

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。
• 一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109776386A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明提供了一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法。所述的方法以式II所示的取代芳胺和式III所示的羰基化试剂为原料，在酸催化氧化下，高收率地制备靛红衍生物。与传统工艺相比，具有原料廉价，操作简便，反应条件温和，产物收率和纯度较高，环境友好，适用性广等特点。同时，该工艺无贵金属催化剂及配体的使用，避免了重金属污染适合工业化生产。
• Auto-Oxidative Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1002/anie.201406905

  日期：2014.12.1

  The unprecedented title reaction between glycine derivatives and indoles, as well as the auto‐oxidative Povarov/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with olefins are described. The reactions were performed in the absence of redox‐active catalysts and chemical oxidants under mild reaction conditions. Only simple organic solvents and air (or O2) were required.

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。