N-(pyridin-4-ylmethyl)but-2-ynamide | 1467079-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(pyridin-4-ylmethyl)but-2-ynamide
• CAS: 1467079-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VCNJCCTYAVFTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-4-ylmethyl)but-2-ynamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯甲酸乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl 3-methyl-5-oxo-2-(pyridin-4-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intramolecular cyclization of alkynones with pyridine anhydrobases

  摘要：

  4-Alkylpyridines functionalized with alkynyl amide substituents can be converted to pyridyl-substituted lactams via Au-catalyzed cyclization at the pyridine benzylic carbon. These transformations proceed through allcylidene dihydropyridine (anhydrobase) intermediates and demonstrate the ability to utilize these species in metal-catalyzed C-C bond forming reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.110
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 2-丁炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到N-(pyridin-4-ylmethyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intramolecular cyclization of alkynones with pyridine anhydrobases

  摘要：

  4-Alkylpyridines functionalized with alkynyl amide substituents can be converted to pyridyl-substituted lactams via Au-catalyzed cyclization at the pyridine benzylic carbon. These transformations proceed through allcylidene dihydropyridine (anhydrobase) intermediates and demonstrate the ability to utilize these species in metal-catalyzed C-C bond forming reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.110

文献信息

• Gold-catalyzed intramolecular cyclization of alkynones with pyridine anhydrobases
  作者：Lokesh Pawar、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.110

  日期：2013.11

  4-Alkylpyridines functionalized with alkynyl amide substituents can be converted to pyridyl-substituted lactams via Au-catalyzed cyclization at the pyridine benzylic carbon. These transformations proceed through allcylidene dihydropyridine (anhydrobase) intermediates and demonstrate the ability to utilize these species in metal-catalyzed C-C bond forming reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.