(Z)-3-chloro-2-butenoic acid | 6213-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-chloro-2-butenoic acid
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 3-chloro-；(Z)-3-chlorobut-2-enoic acid
• CAS: 6213-90-7
• 化学式: C₄H₅ClO₂
• 分子量: 120.535
• InChiKey: XBOTUWGQYMHUFO-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  61°C
• 沸点：
  148.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1905

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-2-butenoic acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  Michael; Schulthess, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2>46, p. 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-buten-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (Z)-3-chloro-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of (<i>E</i>,<i>Z</i>)‐3‐Chloro‐2‐propenamides, Acids, and Esters from 2,3‐Acetylenic Acids with Oxalyl Chloride in DMF
  作者：Neudo A. Urdaneta、José Salazar、Julio C. Herrera、Simón E. López

  DOI：10.1081/scc-120027713

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple route is described for the synthesis of E and Z 3‐chloro‐2‐propenamides (4a‐e), esters (3a) and acids (2a‐c) by the reaction of 2,3‐acetylenic acids with oxalyl chloride in DMF followed by treatment of the corresponding 3‐chloro‐2‐propenoyl chloride derivative with amines, alcohol and water.

  摘要描述了通过 2,3-炔酸与草酰氯反应合成 E 和 Z 3-氯-2-丙烯酰胺 (4a-e)、酯 (3a) 和酸 (2a-c) 的简单路线。在 DMF 中，然后用胺、醇和水处理相应的 3-氯-2-丙烯酰氯衍生物。
• HYDROCHLORINATION OF 2,3-ACETYLENIC ACIDS WITH THIONYL CHLORIDE IN DIMETHYLFORMAMIDE
  作者：Neudo A. Urdaneta、Julio C. Herrera、José Salazar、Simón E. López

  DOI：10.1081/scc-120012990

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of 2,3-acetylenic acids (1a–d) with thionyl chloride in DMF under mild conditions gave E,Z-3-chloro-2-alkenoic acids (2a–d) or esters (3a–d) depending on treating the reaction mixture with either water or alcohols.

  摘要 在温和条件下，2,3-炔酸（1a-d）与亚硫酰氯在 DMF 中的反应得到 E,Z-3-氯-2-链烯酸（2a-d）或酯（3a-d），具体取决于用水或醇处理反应混合物。
• The reactions of some 1,1-dialkylhydrazines with unsaturated and bromo aliphatic acids
  作者：LK Dalton、S Demerac、BC Elmes

  DOI：10.1071/ch9801365

  日期：——

  Various 1,1-dialkylhydrazines are alkylated by propiolic acid or 2- or 3-halopropenoic acids to give (E)-3-(1,1-dialkylhydrazin-1- io)propenoates. ��� 3-Bromopropionic acid reacts with N-aminomorpholine to give 1-amino-1-(2-carboxyethyl)-morpholinium bromide (11), with N- aminopiperidine to give bis(1-aminopiperidinium) 2-oxo-1-aza-5- azoniaspiro[4,5]decane tribromide (10), with 1,1-diethylhydrazine to give 1,1-diethyl-3-oxopyrazolidinium bromide (9) while with 1,1- dimethylhydrazine the 1 : 1 adduct of 3-(1,1-dimethylhydrazin-1- io)propionate (5a) and 1-(2-carboxyethyl)-1,1-dimethylhydrazinium bromide (8a) is obtained. The reaction of 1,1-dimethylhydrazine with methyl propiolate, methyl propenoate and itaconic acid gives (1,1- dimethylpyrazol-1-ium)-3-olate (4), (1,1-dimethyl-2-pyrazolin-1-ium)-3- olate (1a) and (1,1-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-io-4-yl)acetate (7) respectively. 1,1-Dimethylhydrazine reacts with ethyl 3-bromopropionate to give both 1-(2-ethoxycarbonylethyl)-1,1-dimethylhydrazinium bromide (8b) and (1,1-dimethyl-2-pyrazolin-1-ium)-3-olate (1a) while its reaction with bromoacetic acid gives the 1 : 1 adduct of (1,1- dimethylhydrazin-1-io)acetate (5b) and 1-carboxymethyl-1,1- dimethylhydrazinium bromide (8c).

  各种 1,1-二烷基肼 经丙炔酸或 2-或 3-卤代丙烯酸烷基化后得到 (E)-3-(1,1-二基肼-1-碘)丙烯酸酯。3-溴丙酸与 N-氨基吗啉反应生成 N-氨基吗啉。 3-溴丙酸与 N-氨基吗啉反应生成 1-氨基-1-(2-羧乙基)-吗啉溴化物 (11)、 与 N-氨基哌啶反应生成 双(1-氨基哌啶)2-氧代-1-氮杂-5-氮杂螺[4,5]癸烷三溴化物(10) 三溴化物 (10)，用 1,1-二乙基肼生成 1,1-二乙基-3-氧代吡唑烷铵 溴化物 (9)，而用 1,1- 二甲基肼则可生成 1 ： 3-(1,1-二甲基肼-1-碘)丙酸盐(5a)和 1-(2-二甲基肼-1-碘)丙酸盐 (5a) 和 1-(2-羧乙基)-1,1-二甲基肼溴化物 (8a) 发生 1 : 1 加合物。 1,1-二甲基肼与丙炔酸甲酯、丙烯酸甲酯和衣康酸反应生成 和衣康酸反应，得到（1,1-二甲基吡唑-1-鎓）-3-醇（4）、 (1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓)-3-醇酸盐（1a）和 (1,1-Dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-io-4-yl)acetate (7)。1,1-二甲基肼 与 3-溴丙酸乙酯反应生成 1-(2-乙氧羰基乙基)-1,1-二甲基肼溴化物 (8b) 和 1,1-二甲基肼 溴化物 (8b) 和 (1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓)-3-叶酸盐 (1a)，而其 与溴乙酸反应生成 1 : 1 的 (1,1-二甲基肼-1-io)乙酸酯加合物 (5b) 和 1-羧基(1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓) (5b) 和 1-羧甲基-1,1-二甲基肼溴化物 (8c)。 溴化物 (8c)。
• Bogat-skii, A. V.; Galantina, A. I.; Derkach, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2072 - 2075
  作者：Bogat-skii, A. V.、Galantina, A. I.、Derkach, L. G.、Taubert D.

  DOI：——

  日期：——
• Friedrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 219, p. 370
  作者：Friedrich

  DOI：——

  日期：——

表征谱图