3-methoxy-5-methoxycarbonyl-2,2'-biphenyldiol | 834899-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-methoxycarbonyl-2,2'-biphenyldiol
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-5-methoxybenzoate
• CAS: 834899-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: UHGLTNNOVWSSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methoxycarbonyl-2,2'-biphenyldiol 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-1-methoxy-3-(methoxycarbonyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  伯胺的双N-芳基化：由2,2'-联苯二醇合成咔唑

  摘要：

  研究了伯胺与2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的双N-芳基化反应，用于合成多取代的咔唑。发现由2-二环己基膦基-2'-甲基联苯或Xantphos [4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨]负载的钯配合物是该反应的有效催化剂。该催化剂允许使用具有给电子或吸电子取代基和多取代的2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的苯胺作为底物。氨当量，如ö -叔丁基氨基甲酸酯，也可用作氮源，得到Ñ -保护的咔唑，可以很容易地得到相应的Ñ-脱保护后的未取代咔唑。通过使用这种方法，咔唑生物碱鼠李糖碱以五个步骤的产率合成为40％，效率与最近的先例相当。

  DOI：

  10.1021/jo048472+
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-methoxy-5-methoxycarbonyl-2,2'-biphenyldiol
  参考文献：
  名称：

  伯胺的双N-芳基化：由2,2'-联苯二醇合成咔唑

  摘要：

  研究了伯胺与2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的双N-芳基化反应，用于合成多取代的咔唑。发现由2-二环己基膦基-2'-甲基联苯或Xantphos [4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨]负载的钯配合物是该反应的有效催化剂。该催化剂允许使用具有给电子或吸电子取代基和多取代的2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的苯胺作为底物。氨当量，如ö -叔丁基氨基甲酸酯，也可用作氮源，得到Ñ -保护的咔唑，可以很容易地得到相应的Ñ-脱保护后的未取代咔唑。通过使用这种方法，咔唑生物碱鼠李糖碱以五个步骤的产率合成为40％，效率与最近的先例相当。

  DOI：

  10.1021/jo048472+