1-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid | 82898-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: acide 1-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanecarboxylique；1-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanecarboxylic acid；1-(3-Methylbut-2-enyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 82898-20-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZRJIQYSMWLQMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环化德ñ甲苯磺酰环氧乙烷-丙胺：SYNTHESE D'杂环azotes。

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96036-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化烯丙基C–H酯化反应对4-链烯酸进行对映选择性环化

  摘要：

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol201314m

文献信息

• Photo-Organocatalytic Enantioselective Radical Cascade Reactions of Unactivated Olefins
  作者：Pablo Bonilla、Yannick P. Rey、Catherine M. Holden、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201808183

  日期：2018.9.24

  Radical cascade processes are invaluable for their ability to rapidly construct complex chiral molecules from simple substrates. However, implementing catalytic asymmetric variants is difficult. Reported herein is a visible‐light‐mediated organocatalytic strategy that exploits the excited‐state reactivity of chiral iminium ions to trigger radical cascade reactions with high enantioselectivity. By combining

  自由基级联过程对于从简单的底物快速构建复杂的手性分子的能力具有不可估量的价值。然而，实现催化不对称变体是困难的。本文报道了一种可见光介导的有机催化策略，该策略利用手性亚胺离子的激发态反应性以高对映选择性触发自由基级联反应。通过结合两个连续的基于自由基的键形成事件，该方法只需一步即可将未活化的烯烃和α，β-不饱和醛转化为手性加合物。不对称三组分自由基级联的实施进一步证明了这种光化学策略产生复杂性的能力。
• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• On the understanding of BF₃·Et₂O-promoted intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Chun-Hua Yang、Wen-Wen Fan、Gong-Qing Liu、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra10513g

  日期：——

  for both intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins. In the presence of 3 equiv. of BF3·Et2O, intramolecular hydroamination of N-(pent-4-enyl)-p-toluenesulfonamides, N-(hex-5-enyl)-p-toluenesulfonamides, intermolecular hydroamination between sulfonamides and cyclohexene, norbornene or styrene, lactonization of pent-4-enoic acid or hex-5-enoic acid compounds and esterification

  发现BF 3 ·Et 2 O对于未官能化的烯烃的分子内和分子间胺化和氧合都是有效的。在3当量的存在下。BF 3 ·Et 2 O的合成，N-（戊-4-烯基）-对甲苯磺酰胺，N-（六-5-烯基）-p的分子内加氢胺化-甲苯磺酰胺，磺酰胺与环己烯，降冰片烯或苯乙烯之间的分子间加氢胺化，戊-4-烯酸或六-5-烯酸化合物的内酯化以及环己烯与不同羧酸的酯化反应均很容易进行，从而导致相应的胺化或氧化产物高达99％的孤立产量。初步的NMR实验和DFT计算表明，分子内加氢氨化反应是通过磺酰亚胺酸中间体（NS-OH）进行的，形成布朗斯台德酸HF或HBF 4的可能性较小。
• Iron-catalyzed ring-opening of cyclic carboxylic acids enabled by photoinduced ligand-to-metal charge transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Han Gao、Mengqi Luo、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc01738e

  日期：——

  of 1,n-dicarbonyl compounds through the homolytic C–C bond cleavage of unstrained carbocyclic and heterocyclic ring systems. This method exhibits a lot of synthetic advantages including mild conditions, simple operation, and convenience of amplification. Mechanistic studies support the generation of peroxy radical species via oxygen capture followed by radical fragmentation.

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。
• Photocatalytic Intramolecular Alkene Hydroamination of <i>N</i>-Alkoxy Ureas: An Approach to Imidazolinones
  作者：Kui Hu、Yuan-Xiang He、Zhen-Yao Lei、Yu Ran、Shu Geng、Li-Na Chen、Li Pan、Yu-Long Li、Feng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01420

  日期：2023.9.1

  in good yields by intramolecular hydroamination of N-alkoxy ureas in the presence of an organic photocatalyst and an inorganic base. In this reaction, the N-alkoxy urea anion generated by deprotonation undergoes photocatalyzed single-electron-transfer oxidation to generate the corresponding radical, which cyclizes to afford the imidazolinone ring. This new protocol grants access to an array of complex

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。