4-(3-fluoroanilino)-6-methoxy-7-benzyloxyquinazoline | 1236153-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-fluoroanilino)-6-methoxy-7-benzyloxyquinazoline
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-7-phenylmethoxyquinazolin-4-amine
• CAS: 1236153-16-4
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 375.402
• InChiKey: MNRUINWTCBPFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluoroanilino)-6-methoxy-7-benzyloxyquinazoline 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(3-fluorophenyl)amino]-6-methoxy-7-(3,6,9,12-tetraoxapentadecan-14-ynyloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 7-propargyloxy derivatives of 4-(3-fluoroanilino)-quinazoline

  摘要：

  The preparation of the novel isomeric 6- and 7-propargyloxy derivatives of 4-(3-fluoroanilino)-quinazoline was achieved using a six-step process. An alternate method to the 7-propargyloxy derivative and analogous 7-propargyloxy containing compounds is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.107
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 formamide 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-fluoroanilino)-6-methoxy-7-benzyloxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 7-propargyloxy derivatives of 4-(3-fluoroanilino)-quinazoline

  摘要：

  The preparation of the novel isomeric 6- and 7-propargyloxy derivatives of 4-(3-fluoroanilino)-quinazoline was achieved using a six-step process. An alternate method to the 7-propargyloxy derivative and analogous 7-propargyloxy containing compounds is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.107

文献信息

• [EN] STEROIDAL ANTI-HORMONE HYBRIDS<br/>[FR] HYBRIDES ANTI-HORMONAUX STÉROÏDIENS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2010085747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  披露了新颖的化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号传导的方法，抑制雌激素信号传导的方法，抑制共调节蛋白与雄激素或雌激素受体之间相互作用的方法，以及治疗癌症的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-anilinoquinazoline derivatives as hypoxia-selective EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors
  作者：Huiqiang Wei、Yuqing Duan、Wenfeng Gou、Jie Cui、Hongxin Ning、Deguan Li、Yong Qin、Qiang Liu、Yiliang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.055

  日期：2019.11

  Tyrosine kinase inhibitors (TKIs) have achieved substantial clinical effects for cancer treatment while causing a number of adverse effects. Since hypoxia is an intrinsic difference between solid tumor and healthy tissues, one strategy to overcome the adverse effects of TKIs is to enhance the specificity of anti-tumor activity by selectively targeting hypoxic region of tumors. Herein, we designed and synthesized

  酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）在治疗癌症方面已经取得了可观的临床效果，同时引起了许多不利影响。由于缺氧是实体肿瘤和健康组织之间的固有差异，因此克服TKI不利影响的一种策略是通过选择性靶向肿瘤的缺氧区域来增强抗肿瘤活性的特异性。本文中，我们通过将3-硝基-1,2,4-三唑基团引入vandetanib的侧链上并修饰了苯胺部分，设计并合成了一系列新型的4-苯胺基喹唑啉衍生物。铅化合物10a和10g对EGFR和VEGFR-2激酶显示出有效的抑制活性。而且，与vandetanib相比，这两种化合物显示出在缺氧条件下增强了对A549和H446细胞的抗增殖活性，并显着下调了VEGF基因的表达。体内研究证实，与vandetanib相比，10a和10g不仅抑制了BALB / c-nu小鼠A549异种移植物中的肿瘤生长，而且还显着降低了与体重减轻相关的毒性。这些结果表明，EGFR / VEGFR-2双重抑制剂1
• STEROIDAL ANTI-HORMONE HYBRIDS
  申请人：Hanson Robert N.

  公开号：US20120046461A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  本发明涉及一种新型化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号的方法，抑制雌激素信号的方法，抑制共同调节蛋白与雄激素或雌激素受体的相互作用的方法，以及用于治疗癌症的方法。
• Synthesis of 6- and 7-propargyloxy derivatives of 4-(3-fluoroanilino)-quinazoline
  作者：Helen Trinh Pham、Robert N. Hanson、Sandra L. Olmsted、Anton Kozhushnyan、Adam Visentin、Paul J. Weglinsky、Chris Massero、Kristen Bailey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.107

  日期：2011.3

  The preparation of the novel isomeric 6- and 7-propargyloxy derivatives of 4-(3-fluoroanilino)-quinazoline was achieved using a six-step process. An alternate method to the 7-propargyloxy derivative and analogous 7-propargyloxy containing compounds is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.